3-萘-2-苯甲酸 | 168618-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-萘-2-苯甲酸
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)benzoic acid；3-phenyl-2-naphthoic acid；3-naphthalen-2-ylbenzoic acid
• CAS: 168618-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD04117444
• 分子量: 248.281
• InChiKey: QOPDOKREBSOVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-2-苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型有效的小分子尿紧张素II受体激动剂

  摘要：

  已经合成了一系列非肽尿紧张素II受体激动剂N- [1-（4-氯苯基）-3-（二甲基氨基）丙基] -4-苯基苯甲酰胺（FL104）的类似物，并进行了药理学评价。两种最有效的外消旋类似物的对映异构体获自相应的非对映体扁桃酰胺。与先前观察到的SAR一致，大多数激动剂效力存在于（S）对映异构体中。新系列中最有效的UII受体激动剂是（S）-N- [3-二甲基氨基-1-（2-萘基丙基）丙基] -4-（4-氯苯基）苯甲酰胺（ 在尿紧张素II处EC 50 = 23 nM受体）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.062
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-萘-2-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel sirtuin 2 (SIRT2) inhibitors with a benzamide skeleton

  摘要：

  Human sirtuin 2 (SIRT2) is an attractive target molecule for development of drugs to treat neurodegenerative diseases and cancer, because SIRT2 inhibitors have a protective effect against neurodegeneration and an anti-proliferative effect on cancer stem cells. We designed and synthesized a series of benzamide derivatives as SIRT2 inhibitor candidates. Among them, compound 17k showed the most potent SIRT2-inhibitory activity (IC50 = 0.60 mu M), with more than 150-fold selectivity over SIRT1 and SIRT3 isoforms (IC50 > 100 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.027

文献信息

• [EN] NOVEL REXINOID COMPOUNDS AND METHODS OF USING REXINOID COMPOUNDS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS REXINOÏDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE COMPOSÉS REXINOÏDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016004066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Novel rexinoid compounds are provided herein. Also provided herein are methods of using the compounds to treat disorders, such as metabolic disorders, diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, steatosis, inflammation, and/or cancer.

  本发明提供了新型的rexinoid化合物。同时，还提供了使用这些化合物来治疗诸如代谢紊乱、糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受、肥胖、脂肪肝、炎症和/或癌症等疾病的方法。
• A focused fragment library targeting the antibiotic resistance enzyme - Oxacillinase-48: Synthesis, structural evaluation and inhibitor design
  作者：Sundus Akhter、Bjarte Aarmo Lund、Aya Ismael、Manuel Langer、Johan Isaksson、Tony Christopeit、Hanna-Kirsti S. Leiros、Annette Bayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.085

  日期：2018.2

  β-lactamase inhibitors and today several β-lactamase inhibitors e.g. avibactam, are approved in the clinic. Our focus is the oxacillinase-48 (OXA-48), an enzyme reported to spread rapidly across the world and commonly identified in Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae. To guide inhibitor design, we used diversely substituted 3-aryl and 3-heteroaryl benzoic acids to probe the active site of OXA-48

  当在医学界中治疗细菌感染时，β-内酰胺抗生素至关重要。然而，目前它们的效用受到β-内酰胺抗性的出现和扩散的威胁。对β-内酰胺抗生素最普遍的耐药机制是β-内酰胺酶的表达。克服由β-内酰胺酶引起的抗性的一种方法是开发β-内酰胺酶抑制剂，如今临床上已经批准了几种β-内酰胺酶抑制剂，例如阿维巴坦。我们的研究重点是oxacillinase-48（OXA-48），据报道该酶在世界范围内迅速传播，通常在大肠杆菌和肺炎克雷伯菌中得到鉴定。为了指导抑制剂的设计，我们使用了不同取代的3-芳基和3-杂芳基苯甲酸来探测OXA-48的活性位点，以进行有用的酶-抑制剂相互作用。在本研究中，合成了包含49个3-取代的苯甲酸衍生物的聚焦片段文库，并对其进行了生化表征。基于从33片段的酶复合物晶体学数据，片段可以被归类为R 1或R 2个可以通过总体结合构象相对于粘合剂到R的结合1和R 2亚胺培南的侧基。此外，发现了对未来抑
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Rexinoid compounds and methods of using rexinoid compounds for treating metabolic disorders and cancer
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10800726B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Novel rexinoid compounds are provided herein. Also provided herein are methods of using the compounds to treat disorders, such as metabolic disorders, diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, steatosis, inflammation, and/or cancer.

  本文提供了新型灵犀草素化合物。本文还提供了使用这些化合物治疗代谢紊乱、糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受、肥胖、脂肪变性、炎症和/或癌症等疾病的方法。
• Convenient preparation of 11H-benzo[a]fluorenone and 11H-benzo[b]fluorenone
  作者：Andrew Streitwieser、Sandra M. Brown

  DOI：10.1021/jo00239a050

  日期：1988.2