8-Chloro-3-methyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazine; hydrochloride | 143591-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Chloro-3-methyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazine; hydrochloride
• CAS: 143591-96-2
• 化学式: C₇H₈ClN₃*ClH
• 分子量: 206.075
• InChiKey: WWWCAPJJIWTNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-3-methyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazine; hydrochloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-8-(1-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-羟基-1-丙基)氨基]-3-氯吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以45%的产率得到8-Chloro-3-methyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012