1-(2,2-difluorovinyl)-3-phenoxybenzene | 1206883-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-3-phenoxybenzene
• CAS: 1206883-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: XFQLBLSFGNXOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluorovinyl)-3-phenoxybenzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到3-苯氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物介导的 C-C 双键断裂对宝石二氟烯烃进行无金属氰化

  摘要：

  C-C 双键的激活和裂解是合成化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了在温和且无金属的条件下前所未有的叠氮化物介导的偕二氟烯烃的C-C双键断裂，使得能够以中等至良好的产率有效合成结构多样的芳香腈。该方案也适用于宝石二氯和二溴烯烃的氰化。该反应操作简单，官能团兼容性好，可在克级规模实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00281
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,2-difluorovinyl)-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物介导的 C-C 双键断裂对宝石二氟烯烃进行无金属氰化

  摘要：

  C-C 双键的激活和裂解是合成化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了在温和且无金属的条件下前所未有的叠氮化物介导的偕二氟烯烃的C-C双键断裂，使得能够以中等至良好的产率有效合成结构多样的芳香腈。该方案也适用于宝石二氯和二溴烯烃的氰化。该反应操作简单，官能团兼容性好，可在克级规模实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00281

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Aryl Fluoroalkenylation of Alkenes
  作者：Teng Ma、Yate Chen、Yuxiu Li、Yuanyuan Ping、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03172

  日期：2019.10.4

  Enantioselective Ni-catalyzed reductive aryl monofluoroalkenylation of alkenes between aryl bromides and gem-difluoroalkenes has been developed. The reaction proceeding under room temperature and base-free reaction conditions tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners. Various synthetically useful oxindoles containing monofluoroalkenyl substituent are obtained in good yields with

  已经开发了在芳基溴化物和宝石-二氟烯烃之间的烯烃的对映体选择性Ni催化的还原性芳基单氟烯基化。该反应在室温和无碱反应条件下进行，可耐受两个偶联配偶体上的多种官能团。以高收率获得了多种合成有用的含单氟烯基取代基的羟吲哚，对映体过量为85％–95％。另外，该合成方法可以进一步应用于复杂的生物活性化合物的后期单氟烯基化。
• Efficient Synthesis of α‐Trifluoromethyl Carboxylic Acids and Esters through Fluorocarboxylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Woo‐Jin Yoo、Junpei Kondo、José A. Rodríguez‐Santamaría、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201902779

  日期：2019.5.13

  A facile synthetic procedure for the preparation of α‐trifluoromethyl carboxylic acids and esters was achieved through multicomponent coupling reactions between gem‐difluoroalkenes, cesium fluoride, and carbon dioxide. The products were generated in moderate to excellent yields, and the synthetic utility of this method was demonstrated through the preparation of trifluoromethylated versions of popular

  通过宝石-二氟烯烃，氟化铯和二氧化碳之间的多组分偶联反应，可以轻松地合成α-三氟甲基羧酸和酯。产品的产量中等至极佳，并且通过制备流行的非甾体抗炎药（NSAID）的三氟甲基化形式证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of difluoromethylated benzylborons via rhodium(I)-catalyzed fluorine-retainable hydroboration of gem-difluoroalkenes
  作者：Yuanhong Cai、Donghang Tan、Qiqi Zhang、Wenxin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.031

  日期：2021.1

  Abstract The synthesis of borylated organofluorines is of great interest due to their potential values as synthons in modular construction of fluorine-containing molecules. Reported herein is a rhodium-catalyzed hydroboration of aryl gem-difluoroalkenes leading to a series of α-difluoromethylated benzylborons. The use of cationic rhodium catalyst and a biphosphine ligand with large bite angle was crucial

  摘要硼酸化的有机氟的合成备受关注，因为它们具有潜在的价值，可作为含氟分子模块构建中的合成子。本文报道了芳基宝石-二氟烯烃的铑催化的氢硼化，导致一系列α-二氟甲基化的苄基硼。通过提供良好的区域选择性并减少不希望的β-F消除，使用阳离子铑催化剂和大咬合角的双膦配体对反应至关重要。进行了产品的初步衍生化，以展示此协议的实用性。
• Synthesis of 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids using electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes and its application to the synthesis of β,β,β-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Yusuke Yamauchi、Shoji Hara、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids in good yields, and the present reactions were successfully applied to the synthesis of beta,beta,beta-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.