ethyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoate | 5202-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoate
• 英文别名: 2-<4-Chlor-phenyl-mercapto-methyl>-benzoesaeure-aethylester；Aethyl-2-(p-chlorphenylthiomethyl)-benzoat；2-(4-Chlor-phenyl-mercapto-methyl)-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 5202-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: USYAWHPNKIUUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-<(4-Chlor-phenyl)-mercapto-methyl>-benzoesaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Überneuartige tricyclische Thiazepin- and Thiepin-Derivate Untersuchungenübersynthetische Arzneimittel，8. Mitteilung

  摘要：

  Es werden Synthesen和Pharmacologischen Eigenschaften von Neuartigen Tricyclischen Verbindungen，以及Zwar von Derivaten des 5,11-Dihydro-benzo [b] -pyrido [2,3-e] thiazepins [1,4]和des 6,11-Dihydro-二苯并[b，e]噻吩类化合物，贝司列本。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450616
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 ethyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Überneuartige tricyclische Thiazepin- and Thiepin-Derivate Untersuchungenübersynthetische Arzneimittel，8. Mitteilung

  摘要：

  Es werden Synthesen和Pharmacologischen Eigenschaften von Neuartigen Tricyclischen Verbindungen，以及Zwar von Derivaten des 5,11-Dihydro-benzo [b] -pyrido [2,3-e] thiazepins [1,4]和des 6,11-Dihydro-二苯并[b，e]噻吩类化合物，贝司列本。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450616

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-3-sulfanyl-1H-isoindol-1-ones by Pummerer-Type Cyclization of N-Aryl-2-(sulfinylmethyl)benzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Teruhiko Suzuki、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100204

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐3‐sulfanyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 1 via Pummerer‐type cyclization of N‐aryl‐2‐(sulfinylmethyl)benzamides 2 is described. Thus, treatment of these sulfinyl‐benzamides 2, easily prepared from 2‐(bromomethyl)benzoates 3 in three steps, with Ac2O at ca. 100° resulted in the formation of the desired isoindolones 1 in generally good yields.

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。