3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate | 129885-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate
• 英文别名: [(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-dimethyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 129885-86-5
• 化学式: C₂₉H₃₅O₅PS
• 分子量: 526.634
• InChiKey: FDLJDWDPLHGCHJ-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate 、 辛醇 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANOI, TAKASHI;INAZU, TOSHIYUKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 849-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 二甲基硫代磷酰氯 、 正丁基锂 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANOI, TAKASHI;INAZU, TOSHIYUKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 849-852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient 2-Deoxy-α-D-glucopyranosylation Reaction Using Dimethylphosphinothioate Method
  作者：Takashi Yamanoi、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1990.849

  日期：1990.6

  Several 2-deoxy-α-glucosides were obtained in good yields with high stereoselectivity by glycosylation reaction of the corresponding alcohols with 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate in the presence of a catalytic amount of triphenylmethylium perchlorate or an equivalent amount of silver perchlorate.

  在催化量的三苯甲基高氯酸盐或等量的高氯酸银存在下，通过相应的醇与3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化反应，获得了几种2-脱氧-α-葡萄糖苷，且收率较高，立体选择性较强。
• YAMANOI, TAKASHI;INAZU, TOSHIYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1990) N3, S. 7-11
  作者：YAMANOI, TAKASHI、INAZU, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——