Methyl (E,4R,5R,6R)-4-butyl-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-heptenoate | 104778-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E,4R,5R,6R)-4-butyl-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-heptenoate
• CAS: 104778-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇S
• 分子量: 504.645
• InChiKey: FLCUATOXMXKWLJ-RJCQQDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E,4R,5R,6R)-4-butyl-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-((2R,3R)-3-butyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-(4S,5R,6R)-5,7-Bis-benzyloxy-4,6-bis-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 Methyl (E,4R,5R,6R)-4-butyl-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-heptenoate 、 Methyl (E,5R,6R,2S)-2-butyl-5,7-bis(benzyloxy)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-3-heptenoate 、 (E)-(2R,5R,6R)-5,7-Bis-benzyloxy-2-butyl-6-methanesulfonyloxy-hept-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a045