ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate | 871514-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
• CAS: 871514-57-7
• 化学式: C₃₁H₄₈O₁₂S
• 分子量: 644.781
• InChiKey: JTQWVBBPFROSTP-QFEQVHCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-(methoxymethoxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)- 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030