1,5-bis(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime | 851662-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime
• 英文别名: N-[1,5-bis(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 851662-37-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: BQJOZVFPMIRELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime 在 吡啶-N-氧化物 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-bis(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one Oxime in the Presence of Anhydrous Sodium Sulfate
  作者：Ji-Tai Li、Xin-Li Zhai、Bo Bai、Yan-Hua Liang

  DOI：10.2174/157017810791130676

  日期：2010.6.1

  A series of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one oximes were synthesized via the reaction of 1,5-diaryl-1,4- pentadien-3-one with hydroxylamine hydrochloride in the presence of anhydrous sodium sulfate at refluxing EtOH to give good yields. This method provided several advantages such as shorter reaction time and higher yield.

  一系列1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟通过在回流乙醇中，无水硫酸钠存在下，1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与盐酸羟胺反应合成，产率良好。该方法具有反应时间短、产率高等优点。
• Formal [7 + 2] Cycloaddition of Arynes with <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones: Synthesis of Benzoxazonines and Their N–O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Pan Ma、Liang-Gui Li、Hong-Ping Zhao、Min Du、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01761

  日期：2018.8.3

  N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones under mild conditions. Controllable N–O bond cleavage of benzoxazonines afforded polysubstituted pyrrole-tethered benzopyrans and acyclic ketone-substituted phenols in moderate to good yields. Further transformations provided a facile approach to access useful building blocks with specific stereoselectivity.

  在温和的条件下，通过芳烃与N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的正式[7 + 2]环加成反应，合成了各种苯并恶唑啉。苯并恶唑酮的可控N–O键裂解提供了中等至良好的收率的多取代吡咯系苯并吡喃和无环酮取代的苯酚。进一步的转换提供了一种简便的方法来访问具有特定立体选择性的有用构建基块。