1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine | 25287-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 25287-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: GOCKPHNGQJDBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N-2-(p-chlorophenylethyl)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 乙烷,三氯氟- 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  取代的N-（苯基-乙烯）-苯胺和取代的N-（亚苄基）-苯胺的13C（C = N）化学位移的比较

  摘要：

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ

  DOI：

  10.1002/poc.3450

文献信息

• Heterogeneously catalysed Strecker-type reactions using supported Co(ii) catalysts: microwave vs. conventional heating
  作者：Fatemeh Rajabi、Saghar Nourian、Sara Ghiassian、Alina M. Balu、Mohammad Reza Saidi、Juan Carlos Serrano-Ruiz、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c1gc15741h

  日期：——

  α-aminonitriles could be efficiently prepared from various aldehydes/ketones and primary or secondary amines using a highly active and stable Co(II) complex supported on different mesoporous supports at both room temperature and low temperature microwave irradiation under solventless conditions. Catalysts were also highly reusable under the investigated reaction conditions and could be reused at least 10 times

  各种α-氨基腈可以有效地由各种方法制备 醛类/酮类 和主要或 仲胺使用无溶剂条件下在室温和低温微波辐射下负载在不同介孔载体上的高活性和稳定的Co（II）配合物。催化剂类 在所研究的反应条件下，它们也是高度可重复使用的，并且可以重复使用至少10次，而不会损失催化活性。
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Metal-free nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite: dehydrogenative access to 3-nitroindoles
  作者：Guo-Bo Deng、Jia-Ling Zhang、Yan-Yun Liu、Bang Liu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc08498e

  日期：——

  A novel metal-free oxidative C–H functionalization and nitrative cyclization access to 3-nitroindoles from N-aryl imines is described.

  一种新型无金属氧化的C-H官能化和硝基环化方法，通过N-芳基亚胺制备3-硝基吲哚。
• Bio-Inspired Catalytic Imine Reduction by Rhodium Complexes with Tethered Hantzsch Pyridinium Groups: Evidence for Direct Hydride Transfer from Dihydropyridine to Metal-Activated Substrate
  作者：Alex McSkimming、Mohan M. Bhadbhade、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/anie.201210086

  日期：2013.3.18

  Inspired by Nature: A conceptually new design for a catalyst, combining a metal center abutted to an organic hydride donor, is demonstrated for the formate‐driven transfer hydrogenation of imines under ambient conditions. A key step, transfer of hydride from the organohydride donor to the metal‐polarized substrate, mirrors that in metallo‐(de)hydrogenase enzymes.

  受自然界启发：一种催化剂的概念性新设计，结合了与有机氢化物供体邻接的金属中心，可在环境条件下用于甲酸驱动的亚胺转移加氢。氢化物从有机氢化物供体向金属极化基质的转移是关键一步，这反映了金属（脱）氢酶中的作用。
• Bio-Inspired Transition Metal-Organic Hydride Conjugates for Catalysis of Transfer Hydrogenation: Experiment and Theory
  作者：Alex McSkimming、Bun Chan、Mohan M. Bhadbhade、Graham E. Ball、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/chem.201405129

  日期：2015.2.9

  of the type [Cp*M(LBI)Cl][PF6]2 (M=Rh, Ir) have been made and fully characterised by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroelectrochemistry, and, for the IrIII congener, X‐ray crystallography. [Cp*Rh(LBI)Cl][PF6]2 catalyses the transfer hydrogenation of imines by formate ion in very goods yield under conditions where the corresponding [Cp*Ir(LBI)Cl][PF6] and [Cp*M(phen)Cl][PF6] (M=Rh, Ir) complexes are

  受到酵母醇脱氢酶（yADH）的启发，苯并咪唑（BI +）有机氢化物受体结构域与1,10-菲咯啉（phen）金属结合结构域结合，从而提供了一种新型的多功能配体（L BI +）氢化载波容量（大号BI + + H - ⇌大号BI H）。已经制备了[Cp * M（L BI）Cl] [PF 6 ] 2类型的配合物（M = Rh，Ir），并通过循环伏安法，UV / Vis光谱电化学和对于Ir III同源物X进行了全面表征。射线晶体学。[Cp * Rh（L BI] Cl] [PF 6 ] 2在相应的[Cp * Ir（L BI）Cl] [PF 6 ]和[Cp * M（phen）Cl]的条件下，通过甲酸酯以极高的收率催化亚胺的转移氢化。[PF 6 ]（M = Rh，Ir）络合物作为催化剂几乎是惰性的。讨论了催化途径的可能替代方法，并通过DFT计算确定了中间体和过渡态的自由能。DFT研究支持了一种机制，该机制涉及甲酸驱动的RhH形成（90