4-氯-2-碘苯基乙酸酯 | 183589-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氯-2-碘苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-chloro-2-iodophenyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(4-chloro-2-iodo-phenyl ester)；(4-Chlor-2-jod-phenyl)-acetat；Essigsaeure-(4-chlor-2-jod-phenylester)；4-Chlor-2-jod-1-acetoxy-benzol；(4-chloro-2-iodophenyl) acetate
• CAS: 183589-01-7
• 化学式: C₈H₆ClIO₂
• 分子量: 296.492
• InChiKey: NENKEXZNBKXCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯基乙酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-(2-acetoxy-5-chlorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 生成 4-氯-2-碘苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二十一—碘酚的氯化。第三部分 邻碘苯酚的氯化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000137

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans <i>via</i> TMSCl-mediated nucleophilic annulation of isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Zhou Sun、Kuirong Xiang、Hua Tao、Liqun Guo、Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob01731j

  日期：——

  A TMSCl-mediated cascade annulation of isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans is now reported. Mechanistic investigations showed that this proceeded through a sequential Meyer–Schuster rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular annulation. TMSCl not only acts as a promoter, but also acts as a chlorine source in this protocol.

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Chemistry of aminophenols. Part 3: First synthesis of nitrobenzo[b]furans via a coupling–cyclization approach
  作者：Wei-Min Dai、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02333-x

  日期：2002.12

  The first synthesis of 4-, 5-, and 6-nitrobenzo[b]furans has been achieved via the Sonogashira cross-coupling reaction of 2-iodonitrophenol acetates prepared from commercially available and inexpensive 2-aminonitrophenols. The obtained 2-alkynylnitrophenol acetates were subjected to a KOtBu-promoted cyclization at room temperature to form nitrobenzo[b]furans. Examples of the synthesis of other substituted

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。
• Novel Organic Synthesis through Ultrafast Chemistry
  作者：Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201609595

  日期：2017.1.16

  How fast are flashes? The field of flow chemistry has recently received increasing attention owing to the availability of commercial flow equipment. New syntheses with very short‐lived intermediates have been enabled by sub‐millisecond mixing and reaction regimes in tailor‐made flow devices.

  闪烁速度有多快？流动化学领域最近由于商业流动设备的可用性而受到越来越多的关注。在定制的流量设备中，亚毫秒级的混合和反应机制使得中间体寿命极短的新合成成为可能。
• Submillisecond organic synthesis: Outpacing Fries rearrangement through microfluidic rapid mixing
  作者：Heejin Kim、Kyoung-Ik Min、Keita Inoue、Do Jin Im、Dong-Pyo Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1126/science.aaf1389

  日期：2016.5.6

  carbon-carbon coupling before one of the reagents can undergo a Fries rearrangement that would shift a neighboring group to the coupling site. Science, this issue p. 691 Bimolecular coupling can outpace a fast unimolecular rearrangement via extremely rapid low-temperature microfluidic mixing. In chemical synthesis, rapid intramolecular rearrangements often foil attempts at site-selective bimolecular functionalization

  快速混合以超越重排化学依赖于反应伙伴之间的相遇。有时，合作伙伴之一会在等待期间改变形状，破坏了预期的结果。金等人。设计了一种微流体装置来防止这种拙劣的遭遇发生。该装置在低温下运行以防止单个反应物发生异构化。它还实现了快速流速，以在微秒时间尺度上最大化反应物之间的相遇。作者通过在其中一种试剂进行 Fries 重排之前实现双分子碳-碳偶联来展示该装置，该重排会将相邻基团转移到偶联位点。科学，这个问题 p。691 双分子偶联可以通过极快速的低温微流体混合来超越快速的单分子重排。在化学合成中，快速的分子内重排通常会挫败位点选择性双分子功能化的尝试。我们开发了一种微流体技术，它超越了非常快速的阴离子 Fries 重排，以化学选择性地将邻位的碘苯基氨基甲酸酯官能化。该技术的核心是我们设计的芯片微反应器，即使在低温下也可以提供亚毫秒范围的反应时间。该微反应器用于合成具有驱虫活性的生物活性分子 afesa