phenyl (1S,5R,8Z,12S,19R,21R)-1-hydroxy-5-methoxy-16-oxo-20-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.05,21.014,19.019,21]henicosa-8,14,17-trien-6,10-diyne-13-carboxylate | 135144-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: phenyl (1S,5R,8Z,12S,19R,21R)-1-hydroxy-5-methoxy-16-oxo-20-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.05,21.014,19.019,21]henicosa-8,14,17-trien-6,10-diyne-13-carboxylate
• CAS: 135144-06-8
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₆
• 分子量: 455.467
• InChiKey: PQPIJYXHORYNGL-WYQWJGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-16-hydroxy-5-methoxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 氧气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到phenyl (1S,5R,8Z,12S,19R,21R)-1-hydroxy-5-methoxy-16-oxo-20-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.05,21.014,19.019,21]henicosa-8,14,17-trien-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1034 - 1038
  作者：Nicolaou, K. C.、Dai, W.-M.、Wendeborn, S. V.、Smith, A. L.、Torisawa, Y.、et al.

  DOI：——

  日期：——