diphenyliodonium bromide | 29490-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: diphenyliodonium bromide
• 英文别名: dibenziodolium bromide；dibenzoiodolium; bromide；Dibenzjodolium; Bromid；Dibenzo[b,d]iodol-5-ium bromide；8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;bromide
• CAS: 29490-55-9
• 化学式: Br*C₁₂H₈I
• 分子量: 359.004
• InChiKey: RWKDPMQIPWNVGN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium bromide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 II, p. 580,582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到diphenyliodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Dibenziodolium衍生物的制备及X射线结构研究

  摘要：

  描述了在合适的强酸存在下通过2-碘代联苯的氧化环化制备二苯并二氢吲哚盐的新实验程序。特别有用的是使用Oxone作为便宜且对环境安全的氧化剂，由2-碘联苯方便地一锅合成硫酸二苯二氢铵。硫酸二苯并二氢吲哚，双（三烯丙基）亚氨酸二氢盐或三氟甲磺酸酯可通过阴离子交换容易地转化为各种其他二苯并二氢吲哚衍生物（氯化物，溴化物，硫氰酸盐，叠氮化物，氰化物，苯亚磺酸盐）。通过单晶X射线衍射分析已经建立了关键产物的结构。尤其令人关注的是硫氰酸二苯并二氢吲哚的X射线结构，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00741

文献信息

• Dibenziodolium Salts as Halogen Bond Donor Catalysts for the Reduction of Quinolines, One‐Pot Reductive Amination, and Addition Reaction with Indoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.202200982

  日期：2022.11.7

  Dibenziodolium salts were utilized as efficient halogen bond donor catalysts for carrying out the reduction of quinolines, one-pot reductive amination, Michael addition reaction of indoles with chalcones, and Friedel-Crafts reaction of indoles with isatin. NMR studies suggest the presence of halogen bond.

  二苯并鎓盐被用作有效的卤素键供体催化剂，用于进行喹啉的还原、一锅还原胺化、吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以及吲哚与靛红的傅克反应。NMR研究表明存在卤素键。
• Mechanistic investigation of the copper-catalyzed reactions of diphenyliodonium salts
  作者：Thomas P. Lockhart

  DOI：10.1021/ja00345a045

  日期：1983.4