(2R,3R,4S,5R)1-(4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 852234-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)1-(4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3R,4S,5R,6R)-4-fluoro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 852234-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: GLAXIHQZHLJIEE-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)1-(4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.33h， 以77.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRAN NUCLEIC ACID ANALOGS

  摘要：

  本公开描述了四氢吡喃核苷类似物，以及由此制备的寡聚合物化合物和使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地说，提供了具有一个或多个手性取代基的四氢吡喃核苷类似物，这些类似物可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和性在内的寡聚合物化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物可以与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。

  公开号：

  US20090092981A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aR)-1-(8-fluoro-2-phenyl-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-7-yl)-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到(2R,3R,4S,5R)1-(4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。

  公开号：

  WO2005049582A1

文献信息

• Method of preparation of novel nucleoside analogs and uses
  申请人：Tse Bruno

  公开号：US20110070192A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  本文描述了制备式（A）的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂，反义治疗剂和杂交检测探针。