(Z)-methyl 3-cyano-2-phenylacrylate | 1427730-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-cyano-2-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-cyano-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1427730-14-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: RJEURXIQYYIKBK-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-cyano-2-phenylacrylate 在 三乙醇胺 、 plasmid pET₂₁b_TOYE 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(R)-methyl 3-cyano-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不含烟酰胺的协同光生物催化系统立体收敛还原活化的烯烃。

  摘要：

  开发合作化学反应以利用化学催化剂的反应性和酶的选择性合成非外消旋手性化合物的兴趣日益增长。但是，现有的具有多个化学反应和一个酶促反应协同作用的化学酶系统很少见。而且，氧化还原酶在协同化学酶反应中的应用受到必须使用昂贵且不稳定的氧化还原当量例如烟酰胺辅因子的限制。在这里，我们报告光驱动的合作化学酶系统，由光诱导电子转移反应（PET）和光敏能量转移反应（PEnT）组成，其中一锅酶促还原以合成生物活性化合物的手性结构单元。作为概念证明，烯还原酶是在没有外部辅助因子的情况下通过PET直接再生的。同时，酶促还原与光催化剂催化的能量转移协同工作，后者从反应性较低的异构体中连续补充反应性异构体。整个系统立体收敛E / Z烯烃混合物形成对映体纯产物。另外，对映选择性酶促还原与光催化剂催化的外消旋本底反应和副反应竞争性地将整个电子流引导至单个对映纯产物。这种光驱动的协同化学酶系统具有使用廉价的石油或生物质衍生的烯烃进行不对称合成的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02489
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 (三苯基膦)乙腈 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到(Z)-methyl 3-cyano-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的丙烯酸酯的高效不对称氢化，用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸†

  摘要：

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02422f

文献信息

• Old Yellow Enzyme-mediated reduction of β-cyano-α,β-unsaturated esters for the synthesis of chiral building blocks: stereochemical analysis of the reaction
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1039/c3cy20804d

  日期：——

  acid derivatives for foldamer chemistry applications. The stereochemical outcome of the biotransformations was carefully analysed by means of deuterium labeling experiments. The results of this analysis were employed to rationalise the effects of substrate-control on the stereoselectivity of a certain class of ene-reductase-mediated reduction reactions. A simple model was developed to describe the structural

  为了扩大这种反应在制备有机化学领域中的适用性，研究了贝克酵母和老黄酶介导的β-氰基-α，β-不饱和酯的碳-碳双键还原。对映选择性还原这些双官能化基板的合成显着性示出通过考虑饱和手性氰基酯转化为γ 2-用于折叠剂化学应用的氨基酸衍生物。通过氘标记实验仔细分析了生物转化的立体化学结果。该分析的结果被用来合理化底物控制对某类烯-还原酶介导的还原反应的立体选择性的影响。开发了一个简单的模型来描述OYE1-3酶结合位点内底物最佳排列的结构前提。