Acetic acid (S)-2-(12-bromo-dodecyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl ester | 207981-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-(12-bromo-dodecyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl ester
• CAS: 207981-75-7
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₄
• 分子量: 381.351
• InChiKey: HTNNZMRWXLUVTQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-(12-bromo-dodecyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate

  摘要：

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00418-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(12-Bromo-dodecyloxy)-3-(4-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-2-(12-bromo-dodecyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate

  摘要：

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00418-3