{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}-{4-[(4,6-dihydropyren-1-ylmethyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester | 1021418-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: {4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}-{4-[(4,6-dihydropyren-1-ylmethyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1021418-46-1
• 化学式: C₄₄H₆₄N₄O₆
• 分子量: 745.015
• InChiKey: RYMKXQVQKDMPHS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}-{4-[(4,6-dihydropyren-1-ylmethyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-[4-(4-aminobutylamino)butyl]-N'-(4,6-dihydropyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计多胺药效基团：N-取代基对多胺共轭物转运行为的影响。

  摘要：

  合成了N-乙氧基化的N-芳基甲基多胺共轭物，并评估了它们靶向多胺转运蛋白（PAT）的能力。为了了解N-乙基化对PAT选择性的影响，将乙基附加到PAT选择性N（1）-蒽基甲基高嘧啶衍生物1b上。在L1210鼠白血病细胞和两种中国仓鼠卵巢细胞系（PAT活性CHO和PAT缺陷的CHO-MG）中的生物评价显示，药效基团1b的N（1）或N（5）乙基化后，PAT靶向能力急剧下降。使用胺氧化酶抑制剂氨基胍（AG，2 mM）进行的实验表明，在存在或不存在AG的情况下，N（9）-乙基和N（9）-甲基类似物都能保留其PAT选择性和细胞毒性。相比之下，在没有AG的情况下，先导化合物1b（包含一个末端NH 2基团）显示出PAT靶向能力和细胞毒性都大大降低了。通过在N（9）位置进行N-甲基化，可以在靶向PAT的这三个特性，细胞毒性和代谢稳定性之间达到更好的平衡。

  DOI：

  10.1021/jm701341k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}-{4-[(4,6-dihydropyren-1-ylmethyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计多胺药效基团：N-取代基对多胺共轭物转运行为的影响。

  摘要：

  合成了N-乙氧基化的N-芳基甲基多胺共轭物，并评估了它们靶向多胺转运蛋白（PAT）的能力。为了了解N-乙基化对PAT选择性的影响，将乙基附加到PAT选择性N（1）-蒽基甲基高嘧啶衍生物1b上。在L1210鼠白血病细胞和两种中国仓鼠卵巢细胞系（PAT活性CHO和PAT缺陷的CHO-MG）中的生物评价显示，药效基团1b的N（1）或N（5）乙基化后，PAT靶向能力急剧下降。使用胺氧化酶抑制剂氨基胍（AG，2 mM）进行的实验表明，在存在或不存在AG的情况下，N（9）-乙基和N（9）-甲基类似物都能保留其PAT选择性和细胞毒性。相比之下，在没有AG的情况下，先导化合物1b（包含一个末端NH 2基团）显示出PAT靶向能力和细胞毒性都大大降低了。通过在N（9）位置进行N-甲基化，可以在靶向PAT的这三个特性，细胞毒性和代谢稳定性之间达到更好的平衡。

  DOI：

  10.1021/jm701341k