(3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride | 664341-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (3-Cyano-propyl)-triphenylphosphonium chloride；3-cyanopropyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 664341-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NP*Cl
• 分子量: 365.842
• InChiKey: JLASANFKJMCZHO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-hex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  USE OF NEW CAMPHOLENIC DERIVATIVES AS FRAGRANT INGREDIENTS IN PERFUMERY AND FLAVOURING

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的香松烯衍生物，其中R1、R2、R3、R4和R5分别表示氢原子或线性或支链C1-C5烷基或C2-C5烯基基团，Y表示CN、C（O）R6或CR6（ORα）（ORβ）基团，其中R6表示氢原子或线性或支链C1-C5烷基或C2-C5烯基基团，而Rα和Rβ同时表示线性或支链C1、C2、C3、C4或C5烷基或C2、C3、C4或C5烯基基团，并且可以一起形成一个环，式（I）中的5-成员环是饱和的或在C3'和C4'之间具有双键，而侧链可选择在C1和C2之间和/或在C3和C4之间具有双键，前提是该衍生物不是3-甲基-6-（2,2,3-三甲基-环戊-3-烯基）-己-4-烯醛；以及它们作为香料或调味剂的用途。

  公开号：

  US20080138482A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 三苯基膦 以 二丁醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkane aldehydes, method for preparing same, and use thereof in the perfume industry

  摘要：

  该发明涉及下面表示的一般式I的化合物：其中：R1、R2和R3各自独立表示氢原子或饱和或不饱和、支链或非支链的C1至C5烷基基团；m是1到4之间的整数；n是2到4之间的整数；其特征在于该环是饱和的，由5到8个碳组成，环和基团R1、R2和R3的总碳数在7到11之间，并且理解该式（I）的化合物不是：6-环庚烯基己醛、4-(4-甲基环己烯基)-丁醛、4-(4-叔丁基环己烯基)-丁醛、4-(3,3,5-三甲基环己烯基)-丁醛，以及合成该化合物的方法，以及它们在香料工业中的用途。

  公开号：

  US09051531B2

文献信息

• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• Studies on the intramolecular oxa-Pictet–Spengler rearrangement of 5-aryl-1,3-dioxolanes to 4-hydroxy-isochromans
  作者：Darı́o A Bianchi、Federico Rúa、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.143

  日期：2004.1

  3-disubstituted-4-hydroxy-isochromans, is influenced by the length and nature of the side chains bound to C-2 and C-4 of the dioxolane. Methyl groups yield a mixture of 4-hydroxy-isochromans in which the 1,3-trans diastereomer predominates, while bulkier substituents give 1,3-cis diastereomers. Functional groups in the C-2 side chain of the dioxolane ring may hinder cyclization by complexation with the promoter.

  TiCl 4促进5-芳基-1,3-二氧戊环的oxa-Pictet-Spengler环化反应生成1,3-二取代-4-羟基-异色满的成功和立体化学结果受其长度和性质的影响。与二氧戊环的C-2和C-4结合的侧链。甲基产生4-羟基-异色满的混合物，其中1,3-反式非对映异构体占主导地位，而较大的取代基则形成1,3-顺式非对映异构体。二氧戊环环的C-2侧链中的官能团可能会因与启动子复合而阻碍环化作用。
• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。