(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal | 238746-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal
• CAS: 238746-07-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: BXFKDHXXPLTAML-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,8R)-4-[(2S,3S)-2-Azido-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243