(2-Chloro-phenyl)-hydroxy-acetaldehyde | 63457-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-phenyl)-hydroxy-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 63457-90-9
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: NSJVGFAAWJLXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 (2-Chloro-phenyl)-hydroxy-acetaldehyde 在 sodium disulfite 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(2-Chloro-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionitrile 、 (2S,3S)-3-(2-Chloro-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  β-取代甘油腈的合成和立体化学

  摘要：

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140609

文献信息

• Synthese und Stereochemie β-substituierter Glycerinsäurenitrile
  作者：Wolfgang Althoff、Rudolf Karsdorf、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140609

  日期：——

  Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。