(oct-1-en-1-ylselenonyl)benzene | 1187486-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (oct-1-en-1-ylselenonyl)benzene
• CAS: 1187486-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Se
• 分子量: 299.272
• InChiKey: QVQVPSIAKVWBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲醇 、 (oct-1-en-1-ylselenonyl)benzene 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-hexyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  在18-crown-6存在下通过（1 H-吲哚-2-基）甲醇与乙烯基硒酮的多米诺加成环化反应合成恶嗪[4,3- a ]吲哚

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.045
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (oct-1-en-1-ylselenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• A new vinyl selenone-based domino approach to spirocyclopropyl oxindoles endowed with anti-HIV RT activity
  作者：M. Palomba、L. Rossi、L. Sancineto、E. Tramontano、A. Corona、L. Bagnoli、C. Santi、C. Pannecouque、O. Tabarrini、F. Marini

  DOI：10.1039/c5ob02451j

  日期：——

  Herein, we disclose a general and flexible access to spirocyclopropyl oxindoles by a domino Michael/intramolecular nucleophilic substitution pathway with variously substituted vinyl selenones and enolizable oxindoles in aqueous sodium hydroxide solution. The spirocyclopropyl oxindole being a privileged scaffold, some of the synthesized compounds were selected for biological evaluation. Compound 3m

  本文中，我们公开了在氢氧化钠水溶液中通过具有不同取代的乙烯基硒酮和可烯醇化的吲哚的多米诺骨牌迈克尔/分子内亲核取代途径，对螺环丙基羟吲哚的一般和灵活的获取。螺环丙基羟吲哚是一种特有的支架，选择了一些合成的化合物进行生物学评估。化合物3m由于具有抑制逆转录酶的能力，因此具有选择性的抗HIV-1活性。
• Carbene/Base-Mediated Redox Alkenylation of Isatins using β-Substituted Organoselenones and Aldehydes
  作者：Atanu Bhaumik、Tazeen Azaz、Vikram Singh、Anil Kumar Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02188

  日期：2019.11.15

  the synthetic organic chemistry. Herein we developed a multicomponent reaction for the preparation of alkenylated oxyindoles, bearing a quaternary alcohol-derived ester, via an NHC-catalyzed redox reaction in the presence of β-substituted vinyl selenones and aldehydes.

  在单一操作中实现数个所需的转化仍然是合成有机化学中显而易见的目标之一。在本文中，我们开发了一种多组分反应，用于在β取代的乙烯基硒酮和醛存在下，通过NHC催化的氧化还原反应，制备带有季醇衍生的酯的烯基化羟吲哚。
• Vinylation of N-Heteroarenes through Addition/Elimination Reactions of Vinyl Selenones
  作者：Martina Palomba、Italo Franco Coelho Dias、Michelangelo Cocchioni、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.3390/molecules28166026

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of N-vinyl azoles using vinyl selenones and azoles in the presence of potassium hydroxide was developed. This reaction proceeded under mild and transition metal-free conditions through an addition/elimination cascade process. Both aromatic and aliphatic vinyl selenones and various mono-, bi- and tri-cyclic azoles can be tolerated and give terminal N-vinyl azoles in

  开发了一种在氢氧化钾存在下使用乙烯基硒酮和唑类合成 N-乙烯基唑类的新方案。该反应在温和且不含过渡金属的条件下通过加成/消除级联过程进行。芳香族和脂肪族乙烯基硒酮以及各种单环、双环和三环唑都可以耐受，并以中等至高产率产生末端 N-乙烯基唑。还提出了一种合理的机制。
• Preparation of both enantiomers of cyclopropane derivatives from the reaction of vinyl selenones with di-(−)-bornyl malonate
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.019

  日期：2009.7

  The reaction of vinyl selenones with di-(-)-bornyl malonate and sodium hydride occurred with low diastereoselectivity and afforded a mixture of two diastereomeric cyclopropane derivatives in comparable yields. These, however, could be easily separated by chromatography. Removal of the bornyl group afforded highly enantiomerically enriched cyclopropanes. An example of the simple conversions of these cyclopropanes into useful cyclopropane alpha-amino acids is also illustrated. The syntheses of several vinyl selenides and selenones are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.