trans-3-benzylthio-1,4-diphenylazetidin-2-one | 38395-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-benzylthio-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1,4-diphenyl-3-[(phenylmethyl)thio]-, trans-；(3R,4R)-3-benzylsulfanyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 38395-79-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: IEXDTBUVSSBFEI-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-benzylthio-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到trans-1-phenyl-3-benzylsulfonyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺：有前途的生物活性杂环支架

  摘要：

  描述了用于立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺杂环的有效且操作简单的策略。所述Ç -3官能3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺3/3'，5/5“已合成经由迈克尔加成上使用不同的迈克尔受体的反式-3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺2（A-F ），以K 2 CO 3为碱，乙腈/ DMF为溶剂。该反应仅提供顺式-β-内酰胺加合物3（ar）使用空间较少受阻的Michael受体。此外，探索了迈克尔受体的空间体积和手性的影响，以实现目标C -3功能化的β-内酰胺3（su）/ 3'（su）和5（a-c）/ 5'（a-c）。使用FT-IR，NMR（1 H，13 C，1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COZY和13 C DEPT-135）进行新型β-内酰胺的结构和立体化学分析（元素分析（ CHNS），代表性案例中的质谱分析（EIMS和LCMS）和单晶X射线晶体学研究（3e）。该顺或相对于

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.011
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANHAS M. S.; LAL B.; AMIN S. G.; BOSE A. K., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 6, 435-441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• A New Synthetic Approach to Novel Spiro-β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1002/ejoc.200600458

  日期：2006.11

  An operationally simple and efficient approach for the synthesis of novel spiro-β-lactams is described. The key reaction is a halogen-mediated intrasulfenyl cyclization of a cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam procured through a Lewis acid-mediated C-3-alkylation of the trans-3-benzylthio-3-chloro-β-lactam carbocation equivalent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种合成新型螺-β-内酰胺的操作简单有效的方法。关键反应是 cis-3-benzylthio-3-(prop-2-ynyloxy/-enyloxy)-β-lactam 的卤素介导的硫内环化，通过路易斯酸介导的 C-3-烷基化反式- 3-苄硫基-3-氯-β-内酰胺碳正离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• COSSIO, FERNANDO P.;GANBOA, INAKI;GARCIA, JESUS M.;LECEA, BEGONA;PALOMO, +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1945-1948
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、GANBOA, INAKI、GARCIA, JESUS M.、LECEA, BEGONA、PALOMO, +

  DOI：——

  日期：——