D-3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 881881-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 881881-00-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: PLKIZBVTQATZTR-YDWVBLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 氢气 作用下， 生成 D-3-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  手性去对称肌肌醇1,3,5- orthobenzoate提供快速的访问前体第二信使类似物

  摘要：

  的手性去对称肌肉经由非对映异构双[（1-形成肌醇1,3,5- orthobenzoate小号- （ - ） - ）莰烷]酯提供了前体的方便和快速的路径为生物学上重要的肌醇磷酸盐和脂质，并肌醇环的O-1或O-3修饰的合成类似物和探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.008
• 作为产物：
  描述：

  D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol orthobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到D-3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过肌肌醇原苯甲酸酯快速有效地合成磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸

  摘要：

  有效的路线两个磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸[磷脂酰肌醇（3,4,5）P3 3 ]具有不同酰基链的类似物已经被开发使用廉价地提供肌醇肌醇作为原料。原苯甲酸酯衍生物的高收率，在其脱对称化中优先形成所需的受保护的肌醇非对映异构体和易于分离，使得合成方便，经济且高收率。由于二酰基甘油（DAG）外消旋化的固有问题，具有明确立体化学纯度的磷脂酰肌醇磷酸酯[PIPns]的合成一直很困难。我们的方法排除了DAG单元中发生消旋作用的可能性，因此可以访问PtdIns（3,4,5）P 3光学纯度高。由于最后介绍了酰基官能团，因此所报道的方法适用于具有任何酰基链的PtdIns（3,4,5）P 3的合成（甚至是类似物的文库）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.095