2,2,2-Trifluoro-N-[(S)-1-((S)-3-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamide | 910221-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-[(S)-1-((S)-3-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamide
• CAS: 910221-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃N₄O₂
• 分子量: 308.304
• InChiKey: ZXKQMYJUEAGRFF-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[(S)-1-((S)-3-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Bromo-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-{(S)-1-[(S)-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[(S)-1-((S)-3-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045