3-oxo-4-thia-5-cholestene | 81982-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4-thia-5-cholestene
• 英文别名: 4-thia-5-cholesten-3-one
• CAS: 81982-61-8
• 化学式: C₂₆H₄₂OS
• 分子量: 402.685
• InChiKey: SDNRTUUQONFWJZ-MEJHGOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-thia-5-cholestene 在 jones reagent 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 4-thia-5-cholesten-3α-ol S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones

  摘要：

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19831489
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.52 g的产率得到3-oxo-4-thia-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones

  摘要：

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19831489

文献信息

• 4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)
  作者：Alexander Kasal、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19820130

  日期：——

  Simmons-Smith addition to substituted 3,5-seco-5-androsten-7-ols XII and XIV takes place stereospecifically, while the orientation of the cyclopropane ring is given by the configuration of the hydroxyl group in the position 7. This reaction represents the key step in the preparation of isomeric 5,6-cyclopropano-4,5-secodihydrotestosterones XXII and XXXIII.

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。
• Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 3148 - 3159
  作者：Kasal, Alexander

  DOI：——

  日期：——