jatropholone A acetate | 101915-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: jatropholone A acetate
• 英文别名: [(4S,10R,12S)-4,8,11,11-tetramethyl-15-methylidene-3-oxo-7-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,12]pentadeca-1,6,8-trienyl] acetate
• CAS: 101915-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: NHRHTSRLZMBEJJ-LLJZQGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jatropholone A acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1aR,5S,9aS)-1,1,2,5,7-pentamethyl-6-oxo-1a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A coumarino-lignan from Jatropha glandulifera

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85045-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1abeta,4,5,7,8,9,9abeta-八氢-3-羟基-1,1,2,5a-四甲基-7-亚甲基-6H-环丙并[3,4]环庚并[1,2-e]茚-6-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以82%的产率得到jatropholone A acetate
  参考文献：
  名称：

  半合成麻风油酮衍生物的胃保护作用和细胞毒性

  摘要：

  在小鼠的 HCl/乙醇诱导的胃损伤模型中评估了二萜类 jatropholone A、jatropholone B 和 16 种半合成衍生物的胃保护作用，并确定了对成纤维细胞和 AGS 细胞的细胞毒性。在一项剂量反应研究中，6 mg/kg 时的 jatropholone B 使胃损伤减少了 65%，而 100 mg/kg 时，jatropholone A 减少了 54%。在 25 mg/kg 的单次口服剂量下比较了麻风树酚 B 衍生物 9-14 和化合物 15-18，而在 100 mg/kg 下评估了麻风藤酚 A 衍生物 2-7。观察到乙醚以及麻风树酚 B 的酯衍生物的胃保护活性降低。麻风树酚 A 的甲基和丙基醚比天然产物更具胃保护作用。在麻风树酚 B 衍生物的 C-2 上放置一个额外的甲基导致选择性的损失，甲基和丙基醚缺乏胃保护作用。Jatropholone B 对 AGS 细胞和成纤维细胞没有毒性。Jatropholone

  DOI：

  10.1055/s-2007-981580

文献信息

• Evaluation of Jatropha isabelli natural products and their synthetic analogs as potential antimalarial therapeutic agents
  作者：Victor Hadi、Megan Hotard、Taotao Ling、Yandira G. Salinas、Gustavo Palacios、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.030

  日期：2013.7

  more selective analogs. Compounds 25 and 32 of this natural product–inspired compound library exhibited micromolar EC50 values against strains 3D7 and K1, thus providing a new antimalarial molecular scaffold. Our report describes an efficient derivatization approach used to evaluate the structure–activity relationship of jatrophone analogs in search of potential new antimalarial agents.

  疟疾等原生动物疾病是世界卫生领域的主要关注问题。我们筛选了一个分离的天然产物文库，以确定新的潜在治疗线索，并发现麻风树（麻风树属的一种产品）对恶性疟原虫菌株3D7和K1发挥了重要的作用。合成了一个聚焦的Jatrophone支架库，以评估Jatrophone的作用方式并鉴定更具选择性的类似物。该天然产物启发的化合物库中的化合物25和32表现出微摩尔浓度EC 50抵抗菌株3D7和K1的抗性，从而提供了一种新的抗疟分子支架。我们的报告描述了一种有效的衍生化方法，用于评估麻风车类似物的结构-活性关系，以寻找潜在的新型抗疟药。
• Total synthesis of (+)-jatropholones A and B. Exploitation of the high-pressure technique
  作者：Amos B. Smith、Nigel J. Liverton、Nicholas J. Hrib、Hariharan. Sivaramakrishnan、Kevin. Winzenberg

  DOI：10.1021/ja00271a038

  日期：1986.5
• Absolute configuration of diterpenoids from Jatropha dioica by vibrational circular dichroism
  作者：Eleuterio Burgueño-Tapia、Katia Chávez-Castellanos、Ernestina Cedillo-Portugal、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.006

  日期：2017.1

  The absolute configuration of jatropholone A 1 and B 2, including the possibility to observe the vibrational circular dichroism (VCD) capacity to differentiate between two epimeric compounds in the presence of an inherently dissymmetric chromophore, which normally dominates VCD and electronic circular dichroism (ECD) spectra, followed after comparison of their experimental and DFT calculated VCD spectra, allowed us to conclude that although non-local (M/P) chirality generated by atropisomerism dominates over local chirality generated by an (R/S) change, the stereogenic center can confidently be assigned by VCD after DFT calculations. In addition, the absolute configurations of jatrophatrione 3 and citlalitrione 4, a compound proposed as a taxonomic marker for the genus Jatropha, were assigned by contrasting their respective calculated and experimental IR and VCD spectra. The evaluation of Flack and Hooft parameters obtained from the single-crystal X-ray diffraction data of jatropholone B acetate 6, and of 4 independently confirmed the absolute configurations of these molecules. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.