4-(2-hydroxypropyl)benzonitrile | 1512868-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxypropyl)benzonitrile
• CAS: 1512868-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CGESNERMXNICBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 methyloxirane 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4,4'-联吡啶 、 NiI₂*3.9H₂O 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4-(2-hydroxypropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与芳基卤化物的镍催化区域发散开环：共催化控制区域选择性

  摘要：

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。

  DOI：

  10.1021/ja410704d

文献信息

• [EN] IMPROVED CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAZAINDOLES BY CHICHIBABIN CYCLIZATION<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE AMÉLIORÉE DE DIAZA-INDOLES PAR CYCLISATION DE CHICHIBABIN
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010107969A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  An improved synthesis method for making diazaindoles using a Chichibabin cyclization is disclosed. In particular, this method is useful for making the compound of Formula I.

  公开了一种利用Chichibabin环化合成二氮吲哚的改进合成方法。特别是，这种方法对于制备化合物I的化合物非常有用。
• IMPROVED CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAZAINDOLES BY CHICHIBABIN CYCLIZATION
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2408777A1

  公开（公告）日：2012-01-25