5-butyl-3,9-difluoro-5H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole | 1632197-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-butyl-3,9-difluoro-5H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1632197-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃
• 分子量: 299.323
• InChiKey: NFBGEOAGEBCNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di (4-fluoro-2-iodopheny)carbodiimide 、 正丁胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 5-butyl-3,9-difluoro-5H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-丁基-3,9-二氟-5 H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑的合成、光谱和DFT研究

  摘要：

  摘要 设计合成了5-丁基-3,9-二氟-5H-苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑，采用红外光谱(IR)和核磁共振(1H NMR、13C NMR)光谱对其结构进行了表征。通过实验研究了标题化合物的光学性质，包括 UV-vis 吸收和荧光发射光谱。结果表明标题化合物可以吸收 314 nm 的紫外光并在 341 nm 处显示出紫外荧光发射。利用高斯09程序和DFT方法对合成化合物的分子结构、红外、1H核磁共振、13C核磁共振、前沿分子轨道、紫外-可见吸收和荧光发射进行了理论研究。分子结构和振动频率的计算在 B3LYP/6-311G(d,p) 水平上进行。通过 DFT MPW1PW91/6-311 + G(2d,p) 方法进行核磁共振化学位移。UV-vis 吸收和荧光发射在 PBEPBE/6-311 + G(d,p) 水平用 TD-DFT 方法模拟。实验结果与理论结果的比较表明它们之间具有良好的一致

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.102

文献信息

• An efficient and facile synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles via copper-catalyzed domino addition/double cyclization
  作者：Guodong Yuan、Haiquan Liu、Jilong Gao、Hongjuan Xu、Liu Jiang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c4ra01181c

  日期：——

  A copper-catalyzed synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles by domino addition/double cyclization of bis-(o-haloaryl)carbodiimides with primary amines was developed. A variety of the desired polycyclic benzimidazoles were efficiently and facilely assembled. Multibonds and polycyclic moieties were directly constructed in one pot. 2-Bromo-2′-iodo-diarylcarbodiimides gave good selectivity.

  开发了一种铜催化的双-（邻卤代芳基）碳二亚胺与伯胺的多米诺加成/双环化反应，合成苯并咪唑[1,2- a ]苯并咪唑。各种所需的多环苯并咪唑都可以高效，轻松地组装。多键和多环部分直接在一个罐中构建。2-Bromo-2'-碘-二芳基碳二亚胺具有良好的选择性。