(perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanol | 1379604-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanol
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanol
• CAS: 1379604-94-0
• 化学式: C₁₁H₆F₅NO
• 分子量: 263.167
• InChiKey: GLFBCAZOBZWSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanol 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-1H-pyrrol-3-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  5,10,15-三芳基双N-混淆双酚的合成与反应性

  摘要：

  在空间上需要的N-保护基团的帮助下，逐步合成了一系列5,10,15-三（五氟苯基）双N-稠合双丙氨酸，其中，常规吡咯和N-稠合吡咯之间的反应性不同在综合策略中起着至关重要的作用。一些倍加N混淆的双烷被转化为卟啉类化合物或具有螺旋结构的独特的2：2铜（II）络合物。此外，从理论上研究了双N混淆双嵌段的构象和电子态，提供了有关混淆对胆烷骨架影响的丰富信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201103034
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从 azulitripyrrane 的加扰中前所未有地形成 azulicorroles

  摘要：

  在这项研究中，我们制备了带有两个内消旋五氟苯基取代基的带有薁的新型三吡喃。它们作为非对映异构体以高收率获得，使用常规柱色谱法将其分离。NMR 和质谱分析明确证实了它们独特的溶液结构。由于甘蓝 1,3 位的反应性，我们的合成策略简单明了，甘蓝在路易斯酸催化下与吡咯-2-甲醇缩合。这些非对映异构体进一步与吡咯二甲醇进行酸催化 (CF 3 COOH) 缩合，得到痕量的目标 N-稠合氮杂卟啉 (还原形式)。然而，我们得到了三-内消旋-五氟苯基取代的azulicorrole (AzCorA ) 成为主要产品，这是由于 azulitripyrranes 前所未有的混乱。新合成的关键前体和大环化合物的结构表征是在高分辨率质量分析以及1 H 和 2D NMR 分析的帮助下完成的。为AzCorA获得的单晶 X 射线结构表明，azulene 亚基倾斜 34.03∘由于内部 NHs 的空间拥挤。

  DOI：

  10.1142/s1088424622500808

文献信息

• Synthesis of Helically π‐Extended N‐Confused Porphyrin Dimer via <i>meso</i> ‐Bipyrrole‐Bridge with Near‐Infrared‐II Absorption Capability
  作者：Kazuhisa Yamasumi、Yusuke Notsuka、Yoshihisa Yamaoka、Shigeki Mori、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/chem.202002406

  日期：2020.10.27

  herein. A precisely designed meso‐pyrrolyl‐substituted N‐confused porphyrin possesses a distinct metal coordination site at the periphery. Nickel metalation of this compound led to the oxidative C−H coupling between adjacent α‐pyrrole rings, affording two dimeric complexes, which exhibited intense NIR‐II absorptions ranging from 1000 to 1400 nm. As was evidenced by decreased aromaticity, the quinoidal

  本文描述了表现出第二近红外（NIR-II）吸收能力的喹啉二聚体卟啉染料合成。甲精确设计的内消旋吡咯基取代的N-混淆卟啉具有在外围具有不同的金属配位点。该化合物的镍金属化导致相邻的α-吡咯环之间的氧化C-H偶联，提供了两个二聚体配合物，它们在1000至1400 nm范围内表现出强烈的NIR-II吸收。正如芳香性降低所证明的那样，在NIR-II窗口中，醌型共振结构促进了光声光谱能力的出现。因此，已经证明了这些化合物在各种生物成像应用中作为原型造影剂的潜力。
• Double intramolecular hydrogen transfer assisted dual emission in a carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle
  作者：Arumugan Kalaiselvan、Aswini Spergen、Isukapalli Sai Vamsi Krishna、Vennapusa Sivaranjana Reddy、Sabapathi Gokulnath

  DOI：10.1039/d1cc00868d

  日期：——

  Carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle 3, bearing a meso-pyrrole substituent, exhibits dual fluorescence. Photophysical studies reveal two distinguishable NH-tautomers arising through double intramolecular hydrogen transfer.

  嵌入咔唑基囊状卟啉类大环3，带有一个meso-吡咯基取代基，表现出双重荧光性。光物理研究揭示了通过双分子内氢转移产生的两种可区分的NH-互变异构体。
• Synthesis and Reactivity of 5,10,15-Triaryl Doubly N-Confused Bilanes
  作者：Motoki Toganoh、Sabapathi Gokulnath、Yasunori Kawabe、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/chem.201103034

  日期：2012.4.2

  A series of 5,10,15‐tris(pentafluorophenyl) doubly N‐confused bilanes were synthesized in a stepwise manner with the aid of sterically demanding N‐protecting groups, in which the difference in reactivity between regular pyrrole and N‐confused pyrrole plays a crucial role in the synthetic strategy. Some doubly N‐confused bilanes were converted into porphyrinoids or a unique 2:2 copper(II) complex with

  在空间上需要的N-保护基团的帮助下，逐步合成了一系列5,10,15-三（五氟苯基）双N-稠合双丙氨酸，其中，常规吡咯和N-稠合吡咯之间的反应性不同在综合策略中起着至关重要的作用。一些倍加N混淆的双烷被转化为卟啉类化合物或具有螺旋结构的独特的2：2铜（II）络合物。此外，从理论上研究了双N混淆双嵌段的构象和电子态，提供了有关混淆对胆烷骨架影响的丰富信息。
• Unprecedented formation of azulicorroles from the scrambling of azulitripyrrane
  作者：Aathira Edwin、Thondikkal Sulfikarali、Geethanjali Kuppadakkath、Sabapathi Gokulnath

  DOI：10.1142/s1088424622500808

  日期：2023.1

  tris-meso-pentafluorophenyl substituted azulicorrole (AzCorA) as major product due to an unprecedented scrambling of the azulitripyrranes. The structural characterization of newly synthesized key precursors and macrocycles was done with the aid of high-resolution mass analyses, and 1H and 2D NMR analyses. The single crystal X-ray structure obtained for AzCorArevealed that the azulene subunit is tilted

  在这项研究中，我们制备了带有两个内消旋五氟苯基取代基的带有薁的新型三吡喃。它们作为非对映异构体以高收率获得，使用常规柱色谱法将其分离。NMR 和质谱分析明确证实了它们独特的溶液结构。由于甘蓝 1,3 位的反应性，我们的合成策略简单明了，甘蓝在路易斯酸催化下与吡咯-2-甲醇缩合。这些非对映异构体进一步与吡咯二甲醇进行酸催化 (CF 3 COOH) 缩合，得到痕量的目标 N-稠合氮杂卟啉 (还原形式)。然而，我们得到了三-内消旋-五氟苯基取代的azulicorrole (AzCorA ) 成为主要产品，这是由于 azulitripyrranes 前所未有的混乱。新合成的关键前体和大环化合物的结构表征是在高分辨率质量分析以及1 H 和 2D NMR 分析的帮助下完成的。为AzCorA获得的单晶 X 射线结构表明，azulene 亚基倾斜 34.03∘由于内部 NHs 的空间拥挤。