6,6-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)carbamoyl]dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene | 545358-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,6-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)carbamoyl]dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 9-N,9-N'-bis[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9,9-dicarboxamide
• CAS: 545358-06-3
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: IWDPGADDTIIDCJ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)carbamoyl]dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到6,6-bis[(4'S)-4'-isobutylthiazolin-2'-yl]dibenzo[a,c]cyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称手性双(噻唑啉)和双(恶唑啉)配体及其在催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  以二苯并[a,c]环庚二烯骨架为噻唑啉环取代基的新型C 2 -对称双(噻唑啉)配体采用简单的试剂五硫化二磷合成，并通过对比研究了其在催化烯丙基烷基化反应中的应用。相应的双（恶唑啉）。钯-双（恶唑啉）配合物具有良好的对映选择性（高达 87% ee），而双（噻唑啉）在以 CH 2 Cl 2 为溶剂时仅提供中等的对映选择性（56% ee）。对两种Pd(0)-配体配合物的区别，初步解释了催化机理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815917
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene-6,6-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,6-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)carbamoyl]dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  新型手性二苯并[ a，c ]环庚二烯双（恶唑啉）和苯乙烯的催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  合成了一系列含有二苯并[ a，c ]环庚二烯单元的手性C 2对称双（恶唑啉）配体。由三氟甲磺酸铜（I）和新的对映体纯的恶唑啉配体原位制备的铜配合物在苯乙烯与重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化中被评估为手性催化剂。观察到反式和苯基-2-苯基环丙烷羧酸酯的对映选择性分别高达82％和62％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00144-3