cazisochromene | 1403691-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: cazisochromene
• 英文别名: (7S)-5-chloro-7-hydroxy-7-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]isochromene-6,8-dione
• CAS: 1403691-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄
• 分子量: 308.762
• InChiKey: ZRWCMFBHCQYJTP-XYLKAVKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium 、 cazisochromene 、 malonyl-CoA 在 NADPH 、 acyltransferase CazE 、 recombinant CazF expressed from S_. cerevisiae BJ₅₄₆₄-NpgA² 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-propargyl-chaetoviridin A
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Structural Diversity of Polyketides by Exploring the Cofactor Tolerance of an Inline Methyltransferase Domain

  摘要：

  A strategy for introducing structural diversity into polyketides by exploiting the promiscuity of an in-line methyltransferase domain in a multidomain polyketide synthase is reported. In vitro investigations using the highly-reducing fungal polyketide synthase CazF revealed that its methyltransferase domain accepts the nonnatural cofactor propargylic Se-adenosyl-L-methionine and can transfer the propargyl moiety onto its growing polyketide chain. This propargylated polyketide product can then be further chain-extended and cyclized to form propargyl-alpha pyrone or be processed fully into the alkyne-containing 4'-propargyl-chaetoviridin A.

  DOI：

  10.1021/ol401723h