5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one | 1628629-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1628629-65-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: COQKUEHLBVFEFA-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-S-(2-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)isothiuronium bromide 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of the S-(2-Oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)isothiuronium Bromides to 5-(2-Hydroxyphenyl)-2-imino-1,3-thiazolidin-4-ones

  摘要：

  Synthesis of thirteen substituted 5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-ones is described starting from easily available and stable S-(2-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)isothiuronium bromides. The transformation proceeds under mild conditions, is very simple to perform, and is applicable to a wide range of substituents on isothiuronium moiety. Some 1,3-thiazolidin-4-ones show dynamic NMR behavior in solution because of prototropy tautomerism and E-/Z-stereoisomerism. Thermochromic behavior was observed for all synthesized compound.

  DOI：

  10.3987/com-14-12967