3-{2-[2-(2-Carboxy-ethyl)-phenyldisulfanyl]-phenyl}-propionic acid | 251452-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-{2-[2-(2-Carboxy-ethyl)-phenyldisulfanyl]-phenyl}-propionic acid
• CAS: 251452-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S₂
• 分子量: 362.471
• InChiKey: LSHFDDIHGUQQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[2-(2-Carboxy-ethyl)-phenyldisulfanyl]-phenyl}-propionic acid 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-mercapto-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)丙酸钠 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-{2-[2-(2-Carboxy-ethyl)-phenyldisulfanyl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491