(2-methoxy-6-methylbiphenyl-2^,-yl)diphenylphosphine | 1351394-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-6-methylbiphenyl-2^,-yl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2-methoxy-6-methylbiphenyl-2'-yl)diphenylphosphine；[2-(2-Methoxy-6-methylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1351394-94-9
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: UOHHPIJBOUNQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴苯基)-3-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2-methoxy-6-methylbiphenyl-2^,-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  联芳取代膦配体的模块化合成：在微波辅助钯催化 CN 交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  通过芳基锂与 1,2-二溴苯的无过渡金属“ARYNE”交叉偶联反应和随后通过溴-锂互变进行区域选择性功能化，已经合成了基于联芳基取代的单膦基配体。这些配体用于钯催化的 C-N 键形成反应。发现该反应具有广泛的底物适用性。在微波辐射下，多种伯胺和仲胺与一系列不同取代的卤代苯成功偶联，以良好或优异的产率得到预期产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500962

文献信息

• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。