(1-methoxy-2-thiocyanatoethyl)benzene | 38341-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-2-thiocyanatoethyl)benzene
• 英文别名: α-Methoxy-β-thiocyanato-ethylbenzol；(2-methoxy-2-phenylethyl) thiocyanate
• CAS: 38341-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: JUPCBBZAIBXDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 (2-甲氧基-2-苯基乙基)铊(III)乙酸酯 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-methoxy-2-thiocyanatoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃烷氧基铊(III)化合物的合成及其与铜卤化物和伪卤化物的反应

  摘要：

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.920

文献信息

• <i>N</i> ‐Thiocyanato‐2,10‐camphorsultam Derivatives: Design and Applications of Original Electrophilic Thiocyanating Reagents
  作者：Mélissa Gao、Martin Vuagnat、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.202101255

  日期：2022.1.11

  A new class of chiral electrophilic thiocyanating reagents was designed and synthesized through an efficient protocol. These bench-stable and robust reagents were applied for the functionalization of electron-rich (hetero)arenes and the difunctionalization of alkenes.

  通过有效的方案设计和合成了一类新的手性亲电硫氰化试剂。这些工作台稳定且稳定的试剂用于富电子（杂）芳烃的功能化和烯烃的双功能化。
• Alkoxythiocyanation and Alkoxyiodination of Olefins with Copper(II) Salts
  作者：Akira Onoe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.2818

  日期：1974.11

  alkoxythiocyano- and alkoxyiodoalkanes is described. The reaction of olefins with copper(II) salts, such as chloride, bromide and sulfate, and potassium thiocyanate or iodide in alcohols readily affords the compounds in good yields. From vinyl acetates, alkyl vinyl ethers and α,β-unsaturated aldehydes, the products are obtained in the form of dialkyl acetals. The reaction mechanism is discussed.

  描述了一种简单方便的制备邻位烷氧基硫氰基和烷氧基碘代烷烃的方法。烯烃与铜 (II) 盐（例如氯化物、溴化物和硫酸盐）以及硫氰酸钾或碘化物在醇中的反应很容易以良好的收率提供这些化合物。由乙酸乙烯酯、烷基乙烯基醚和α,β-不饱和醛得到二烷基缩醛形式的产物。讨论了反应机理。
• SYNTHESIS OF THIOCYANATES BY OXYTHALLATION OF OLEFINS
  作者：Hiroshi Mitani、Takashi Ando、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/cl.1972.455

  日期：1972.6.5

  A convenient method to introduce a thiocyano group into an olefin with thallium triacetate is described. The reaction proceeds via oxythallation, replacement of an acetate ion with a thiocyanate ion, and dethallation, successively.

  描述了一种用三乙酸铊将硫氰基引入烯烃的方便方法。该反应依次通过氧合、用硫氰酸根离子置换乙酸根离子和去卤代酮进行。