(1R,2S,5R)-2-ethyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 1099828-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-ethyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1099828-34-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: OEBHMABZFXFCNR-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-ethyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(1R,2S,5S)-2-ethyl-3,7-dimethyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-2-ethyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1R,2S,5R)-2-ethyl-7-methyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789

文献信息

• A Flexible Route to Chiral 2-<i>endo</i>-Substituted 9-Oxabispidines and Their Application in the Enantioselective Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Matthias Breuning、Melanie Steiner、Christian Mehler、Alexander Paasche、David Hein

  DOI：10.1021/jo802409x

  日期：2009.2.6

  A new and flexible route to enantiomerically pure bi- and tricyclic 9-oxabispidines has been developed with use of (1R,5S)-7-methyl-2-oxo-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester as the common late-stage intermediate. The 9-oxabispidines synthesized were evaluated as the chiral ligands in the Pd(II)-catalyzed oxidative kinetic resolution of secondary alcohols giving good to excellent selectivity factors of up to 19.