(2R,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene | 109279-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene
• 英文别名: trans-2,3-Dimethoxycarbonyl-spiro-(cyclopropan-1,9'-fluoren)；trans-2,3-Dicarbomethoxy-spiro-cyclopropan-1,9'-fluoren；dimethyl (1S,2S)-spiro[cyclopropane-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate
• CAS: 109279-05-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: POINXQIRJCEEBP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  -2,3-二取代的螺环丙烷-1,9'-芴衍生物的绝对立体化学：羧基取代的手性中心的苯乙烯基修饰cd-方法

  摘要：

  通过CD和化学转化方法测定了-2,3-二取代的螺环丙烷-1,9'-芴衍生物的绝对立体化学。在CD研究中，提出了一种用于羧基取代的手性中心的苯乙烯基修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84987-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxylate 、 重氮甲烷 在 氢气 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene
  参考文献：
  名称：

  -2,3-二取代的螺环丙烷-1,9'-芴衍生物的绝对立体化学：羧基取代的手性中心的苯乙烯基修饰cd-方法

  摘要：

  通过CD和化学转化方法测定了-2,3-二取代的螺环丙烷-1,9'-芴衍生物的绝对立体化学。在CD研究中，提出了一种用于羧基取代的手性中心的苯乙烯基修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84987-4

文献信息

• Asymmetric Induction in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazofluorene with Menthyl or 8-Phenylmenthyl Acrylate and Fumarate Derivatives
  作者：Keiji Okada、Fumio Samizo、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1987.93

  日期：1987.1.5

  Optical yields in the 1,3-dipolar cycloaddition of diazofluorene with chiral acrylate or fumarate derivatives were found to be considerably improved by use of Corey’s 8-phenylmenthyl group as a chiral O-alkyl group in these esters. The absolute stereochemistry of resulting cyclopropanes is different from the one expected from the “diazo-exchange” mechanism proposed by Walborsky et al.

  发现通过使用 Corey 的 8-苯基薄荷基作为这些酯中的手性 O-烷基，重氮芴与手性丙烯酸酯或富马酸酯衍生物的 1,3-偶极环加成反应的光学产率显着提高。所得环丙烷的绝对立体化学与 Walborsky 等人提出的“重氮交换”机制所预期的不同。
• Asymmetric transformation in photoequilibrium systems: diastereoselective isomerization of N-(R)-(+)-α-arylethylfluorene-9-spiro-1′-cyclopropane-2′-carboxamide derivatives
  作者：Keiji Okada、Fumio Samizo、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39860001044

  日期：——

  Photochemically induced asymmetric transformation in the isomerizations of N-(R)-(+)-α-arylethylfluorene-9-spiro-1′-cyclopropane-2′-carboxamide derivatives showed moderate to high diastereoselectivity.

  N-（R）-（+）-α-芳基乙基芴-9-螺环-1'-环丙烷-2'-羧酰胺衍生物的异构化过程中光化学诱导的不对称转化表现出中等至高的非对映选择性。
• OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI; HARADA NOBUYUKI; UDA HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4493-4496
  作者：OKADA KEIJI、 SAMIZO FUMIO、 ODA MASAJI、 HARADA NOBUYUKI、 UDA HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 13, 1044-1046
  作者：OKADA KEIJI、 SAMIZO FUMIO、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 93-96
  作者：OKADA KEIJI、 SAMIZO FUMIO、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——