ethyl (E)-2-(5-phenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate | 1193689-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (E)-2-(5-phenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(5-phenyloxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 1193689-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AUGGQADECZQXGW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(5-phenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以97%的产率得到ethyl 3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-6-phenylhex-3-ynoate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl (E)-2-(5-phenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [3+2] Annulation of Allenoates with Aldehydes: A Simple and Efficient Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、Renqin Ma、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1002/chem.200901276

  日期：2009.9.7

  Ylide is the key: The phosphane‐catalyzed [3+2] annulation of 2 a with aromatic aldehydes 1 to form tetrahydrofurans 3 in moderate to excellent yields is described (see scheme). This reaction represents an efficient and convergent one‐step route toward the construction of tetrahydrofurans and demonstrates a distinctive reactivity pattern of γ‐substituted allenoates with aldehydes.

  叶立德是关键：的膦催化的[3 + 2]环2一个与芳香醛1以形成四氢呋喃3在中度至良好的产率被描述（参见方案）。该反应代表了构建四氢呋喃的一种有效且收敛的一步法，并且证明了γ-取代的烯丙酸酯与醛的独特反应性模式。