3-benzenesulfonyl-1-cyclohexyl-propan-1-one | 1206821-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-1-cyclohexyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• CAS: 1206821-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: XDJQIJQSFRRZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylcyclopropan-1-ol 、 苯磺酰氯 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3-benzenesulfonyl-1-cyclohexyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的磺酰氯促进环丙醇的催化 C 选择性磺酰化反应，以对抗传统的 O-磺酰化反应

  摘要：

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01230

文献信息

• Straightforward radical organic chemistry in neat conditions and “on water”
  作者：Nelly Shapiro、Maria Kramer、Israel Goldberg、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1039/b922475k

  日期：——

  Radicals generated during aldehyde oxidation to carboxylic acids can be efficiently trapped under environmentally friendly conditions, either in neat conditions or “on water”.

  醛氧化生成羧酸过程中产生的自由基可以在环保条件下高效捕获，无论是在纯条件下还是在“水面上”。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• Direct Aldehyde Csp² −H Functionalization through Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201704224

  日期：2017.11.13

  challenge for synthetic chemists. In recent years there has been considerable interest in using selective C−H activation as a direct route for generating reactive intermediates. Herein, the use of visible‐light‐mediated dual photoredox organocatalysis as a mild and effective method for C −H activation of aldehydes is reported, resulting in the generation of acyl radicals. These nucleophilic acyl radical

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。
• Dioxygen mediated hydroacylation of vinyl sulfonates and sulfones on water
  作者：Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Jenna M. Ahern、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b914563j

  日期：——

  Herein we report a mild, facile method for the preparation of 1,4-keto-sulfonates and sulfones on water. Further synthetic manipulations can result in products that are not readily accessed by hydroacylation of electron rich alkenes.

  本文报道了一种在水相中制备1,4-酮磺酸盐和砜的温和简便方法。进一步的合成操作可得到难以通过富电子烯烃的氢酰化反应获得的产物。
• Carbonylation of Alkyl Radicals Derived from Organosilicates through Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Alex Cartier、Etienne Levernier、Vincent Corcé、Takahide Fukuyama、Anne‐Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Ilhyong Ryu、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201811858

  日期：2019.2.4

  Primary, secondary, and tertiary alkyl radicals formed by the photocatalyzed oxidation of organosilicates underwent efficient carbonylation with carbon monoxide (CO) to give a variety of unsymmetrical ketones. This study introduces the possibility of radical carbonylation under a photooxidative regime.

  由有机硅酸盐的光催化氧化形成的伯，仲和叔烷基经过一氧化碳（CO）的有效羰基化反应，得到各种不对称酮。这项研究介绍了在光氧化条件下自由基羰基化的可能性。