(3aS,4S,5R,6aR)-5-Hydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 139255-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6aR)-5-Hydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,5R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 139255-60-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 410.535
• InChiKey: RFEGBOWRINPACJ-CWLKWCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-Hydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-2,5β-methano-1H-3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine
  参考文献：
  名称：

  使用原子转移自由基环化作为新的“ 5-羟色胺能”金刚烷金刚烷的有效入口

  摘要：

  描述了一种通往金刚烷金刚烷的途径，该途径利用原子转移自由基环化来提供3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和。随后的exo-alalamine功能的详细说明，然后环化内羟甲基中间体，得到了新的金刚烷金刚烷和。这种新的氮三环系统可用于生产5-羟色胺5-HT3拮抗剂和5-HT4激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60166-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-5-Methylene-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 双氧水 作用下， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-5-Hydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-BOC-3-azabicyclo[3.3.0]octan-7-one via reductive pauson-khand cyclization and subsequent conversion to a novel diazatricyclic ring system

  摘要：

  An intramolecular reductive Pauson-Khand reaction of the hexacarbonyldicobalt complex of N-(tert-butyloxycarbonyl)allylpropargylamine under dry-state adsorption conditions directly afforded the saturated N-BOC-3-azabicyclo[3.3.0]octan-7-one when the reaction was performed under an inert atmosphere. This bicyclic ketone was converted in several steps to the novel octahydro-1-azeto[2,3':3,4]cyclopenta[1,2-C]pyrrole ring system as confirmed by single crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81870-6