(+/-)-2,5β-methano-1H-3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine | 139228-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (+/-)-2,5β-methano-1H-3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine
• 英文别名: (3R,4S,5S,7S)-1-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonan-4-amine
• CAS: 139228-24-3；147600-78-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: UVJCUZSPROORIA-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-氯苯甲酸 、 (+/-)-2,5β-methano-1H-3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (+)-4-amino-5-chloro-N-(hexahydro-2,5β-methano-1H-3aS,3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT4 agonist activity of a series of meso-azanoradamantane benzamides

  摘要：

  A series of meso-amino(methyl)azanoradamantane benzamides has been prepared and evaluated for 5-HT4 agonism activity in the rat tunica muscularis mucosae (TMM) assay. Compound 8i is the most potent 5-HT4 agonist in the series, with an EC50 of 217 nM. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00408-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-5-Methylene-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 thexylborane 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-2,5β-methano-1H-3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine
  参考文献：
  名称：

  使用原子转移自由基环化作为新的“ 5-羟色胺能”金刚烷金刚烷的有效入口

  摘要：

  描述了一种通往金刚烷金刚烷的途径，该途径利用原子转移自由基环化来提供3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和。随后的exo-alalamine功能的详细说明，然后环化内羟甲基中间体，得到了新的金刚烷金刚烷和。这种新的氮三环系统可用于生产5-羟色胺5-HT3拮抗剂和5-HT4激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60166-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491
  作者：Daniel P. Becker、Robert K. Husa、Alan E. Moormann、Clara I. Villamil、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00680-8

  日期：1999.10

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.