(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 946530-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane；tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-7-phenylmethoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 946530-65-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₅
• 分子量: 468.513
• InChiKey: NVLKXQVVONPMID-PMTGJVGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 在 苯甲醇钠 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.22 g的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056

文献信息

• Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Ravn Jacob

  公开号：US20100062994A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present application discloses locked nucleoside compounds of the Formula I which act as antagonists of adenosine receptors, in particular the adenosine A3 receptor, and the use of such adenosine A3 receptor compounds in medicine, e.g. for the treatment or alleviation or prophylaxis of selected from the group consisting of pain; inflammatory diseases, arthritis, multiple sclerosis, inflammation, asthma and psoriasis; gastro-intestinal disorders; allergy; disorders associated with mast cell or eosinophil activation and degranulation; cardio-vascular disorders; cutaneous diseases; wound healing; opthalmological disorders; respiratory disorders; kidney diseases; central nervous system disorders; Alzheimer's disease, Creutzfeldt-Jacob disease, Huntington's disease and Parkinson's disease; trauma and seizure; diabetes; osteoporosis; diseases of the immune system; cancers, infections; high blood pressure, locomotor hyperactivity, hypertension and depression; acute hypoxia; neonatal hypoxia, hypoxia and chronic hypoxia; and infertility.

  本申请披露了Formula I的锁定核苷酸化合物，这些化合物作为腺苷受体的拮抗剂，特别是腺苷A3受体，并且披露了这种腺苷A3受体化合物在医学中的用途，例如用于治疗或缓解或预防以下疾病：疼痛；炎症性疾病，关节炎，多发性硬化症，炎症，哮喘和银屑病；胃肠道疾病；过敏；与肥大细胞或嗜酸性粒细胞活化和脱颗粒相关的疾病；心血管疾病；皮肤疾病；创伤愈合；眼科疾病；呼吸系统疾病；肾脏疾病；中枢神经系统疾病；阿尔茨海默病，克雅氏病，亨廷顿病和帕金森病；创伤和癫痫发作；糖尿病；骨质疏松；免疫系统疾病；癌症，感染；高血压，运动过度，高血压和抑郁症；急性缺氧；新生儿缺氧，缺氧和慢性缺氧；以及不育症。
• WO2008/6369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——