((2S,3S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone | 1307863-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((2S,3S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• CAS: 1307863-11-1
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₆
• 分子量: 433.255
• InChiKey: TXAJTUYYAMJOPO-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanol 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到((2S,3S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v