acetic acid 5-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethyl-4-methylphenyl]pent-4-ynyl ester | 873310-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 5-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethyl-4-methylphenyl]pent-4-ynyl ester
• 英文别名: 5-[3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl]pent-4-ynyl acetate
• CAS: 873310-51-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 506.83
• InChiKey: MHWYQRFLJVIUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethyl-4-methylphenyl]pent-4-ynyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068
• 作为产物：
  描述：

  (5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 acetic acid 5-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethyl-4-methylphenyl]pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068