phenyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate | 1449522-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Phenyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1449522-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₄
• 分子量: 328.216
• InChiKey: BRNBWWHPJFQWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl cyclohex-1-enecarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三苯胂 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以96%的产率得到phenyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1039/c3cc44149k

文献信息

• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。