(2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-piperazine | 139951-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-piperazine
• CAS: 139951-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: QSBNXKYOOORWIQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-piperazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到(piperazine-2,3-diyl)dimethanol dihydrochloride (trans)
  参考文献：
  名称：

  哌嗪稠合环状二硫化物解锁硫氧还蛋白的高性能生物还原探针和硫醇氧化还原生物学的双功能试剂

  摘要：

  我们报告了哌嗪稠合的六元环二硫化物作为氧化还原底物，为活细胞生物学解锁了一流的生物还原探针，因为它们在还原后的自焚速度是前所未有的快。我们开发了可扩展的、非对映体纯的六步合成方法，无需色谱法即可获得四种关键的顺式和反式哌嗪稠合环状二硫属化物。使用二硫化物哌嗪的荧光氧化还原探针的活化速度比现有技术的单胺快>100倍，这使得我们能够在活化过程中对还原和环化速率进行解卷积。顺式和反式稠合非对映异构体具有显着不同的还原剂特异性，我们将其追溯到哌嗪船/椅构象效应：顺式稠合二硫键C-DiThia仅被强邻位二硫醇还原剂激活，而反式二硫键则仅被强邻位二硫醇还原剂激活。 T-DiThia甚至可以被中等浓度的单硫醇（例如 GSH）激活。因此，在细胞应用中，顺式二硫键探针选择性地报告强大的硫氧还蛋白蛋白的还原活性，而反式二硫键则反应迅速但混杂。最后，我们展示了哌嗪二硫化物的后期多样化，有望作为探针和前药的氧化还

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11153
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-piperazine-2,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成。催化烯烃不对称二羟基化的新配体

  摘要：

  已经合成了手性的2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物，并将其用作as催化的烯烃不对称二羟基化的手性配体。以良好的产率获得了高达41％ee的光学活性二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92331-1