5-methoxy-2-hydrazinobenzoic acid dihydrochloride | 185556-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-hydrazinobenzoic acid dihydrochloride
• 英文别名: 2-Hydrazino-5-methoxybenzoic acid hydrochloride；2-hydrazinyl-5-methoxybenzoic acid;hydrochloride
• CAS: 185556-57-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃*2ClH
• 分子量: 255.101
• InChiKey: NUWUMNXJFGJOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-hydrazinobenzoic acid dihydrochloride 、 DL-甘油醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrazo-CEST：依赖Hy的化学交换饱和转移磁共振成像造影剂

  摘要：

  physiological在生理条件下快速形成formation被用于通过化学交换饱和转移磁共振成像（CEST-MRI）检测醛。引入了一种由N-氨基邻氨基苯甲酸衍生的无金属，反磁性的造影剂，它在Hy形成时通过称为Hydrazo-CEST的作用选择性地“开启”。尽管探针的肼形式没有产生CEST-MRI信号增强，但芳基的形成导致通过CEST效应的大体积水信号强度降低了20％以上（以300 MHz为测量单位）11 H NMR，3 T和7 T MRI。N-氨基邻氨基苯甲酸酯的电子贡献和醛结合伴侣的电子贡献都直接影响质子在环近端氮上的交换速率，进而影响成像信号。另外，与肼邻位的羧酸部分的存在不仅对于产生造影剂而言是必要的，而且对于在生理条件下快速形成formation和延长产物的稳定性也是必要的。这项工作提供了基于MRI的造影剂的第一个实例，该造影剂在与生物活性醛反应后能够“开启”响应，并概述了扩展

  DOI：

  10.1002/chem.201801671
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.02h， 以46%的产率得到5-methoxy-2-hydrazinobenzoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hydrazo-CEST：依赖Hy的化学交换饱和转移磁共振成像造影剂

  摘要：

  physiological在生理条件下快速形成formation被用于通过化学交换饱和转移磁共振成像（CEST-MRI）检测醛。引入了一种由N-氨基邻氨基苯甲酸衍生的无金属，反磁性的造影剂，它在Hy形成时通过称为Hydrazo-CEST的作用选择性地“开启”。尽管探针的肼形式没有产生CEST-MRI信号增强，但芳基的形成导致通过CEST效应的大体积水信号强度降低了20％以上（以300 MHz为测量单位）11 H NMR，3 T和7 T MRI。N-氨基邻氨基苯甲酸酯的电子贡献和醛结合伴侣的电子贡献都直接影响质子在环近端氮上的交换速率，进而影响成像信号。另外，与肼邻位的羧酸部分的存在不仅对于产生造影剂而言是必要的，而且对于在生理条件下快速形成formation和延长产物的稳定性也是必要的。这项工作提供了基于MRI的造影剂的第一个实例，该造影剂在与生物活性醛反应后能够“开启”响应，并概述了扩展

  DOI：

  10.1002/chem.201801671

文献信息

• Methyl 5-MeO-<i>N</i>-aminoanthranilate, a minimalist fluorogenic probe for sensing cellular aldehydic load
  作者：Mojmír Suchý、Caitlin Lazurko、Alexia Kirby、Trina Dang、George Liu、Adam J. Shuhendler

  DOI：10.1039/c8ob02255k

  日期：——

  5-MeO-N-aminoanthranilate, a fluorogenic probe comprising a single substituted benzene ring has been applied towards the fluorescence detection of endogenous carbonyls through rapid, catalyst-free complexation of these bio-derived markers of cell stress under physiological conditions. The products formed during the reaction between the probe and aldehydic products of lipid peroxidation, including malondialdehyde

  甲基5-MeO- N-氨基邻氨基苯甲酸酯，一种包含单个取代苯环的荧光探针，已通过在生理条件下通过快速，无催化剂地络合这些生物来源的细胞应激标记物而用于荧光检测内源性羰基化合物。已经评估了在探针和脂质过氧化的醛产物之间反应期间形成的产物，包括与细胞膜氧化分解有关的丙二醛和长链脂族醛。用或不用α-生育酚预处理对马来酸二乙酯诱导的氧化应激进行活细胞成像，结果表明该分子可作为能够通过荧光显微镜检测细胞“醛负荷”的极简分子探针。即分子内环化），为基于荧光的醛检测提供了5-MeO- N-氨基邻氨基苯甲酸甲酯的真实评估。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTION AND BINDING OF ALEDHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS DE DÉTECTION ET DE LIAISON D'ALDÉHYDES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2018141069A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Methods of detecting an aldehyde-containing compound in a subject or in a sample from a subject are described herein, comprising administering an aldehyde-binding compound of Formula I to the subject, or combining such a compound with the sample; and detecting the product of the compound of Formula I and the aldehyde-containing compound. Detection of the product may involve imaging, such as MRI, CEST-MRI or positron emission tomography (PET) imaging; or may involve fluorescence or an electrochemical detection method. Biologically relevant aldehydes detected according to the described method can be used to monitor conditions such as brain injury, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, diabetes, heart disease, and cancer. Formula (I)

  本文描述了检测主体或来自主体样本中含有醛基化合物的方法，包括向主体中给予Formula I的醛结合化合物，或将这种化合物与样本结合；并检测Formula I化合物与含有醛基化合物的产物。产物的检测可以涉及成像，如MRI、CEST-MRI或正电子发射断层扫描（PET）成像；或涉及荧光或电化学检测方法。根据所述方法检测到的具有生物学意义的醛类化合物可用于监测脑损伤、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）、糖尿病、心脏病和癌症等疾病的情况。Formula (I)。
• Mapping vitamin B₆ metabolism by hydrazoCEST magnetic resonance imaging
  作者：Emilie Marie Sophie Patit-Tha Brun、Nicholas David Calvert、Mojmír Suchý、Alexia Kirby、Gerd Melkus、Ruslan Garipov、Christina L. Addison、Adam J. Shuhendler

  DOI：10.1039/d1cc03704h

  日期：——

  A new CEST-MRI contrast agent, 2-HYNIC, capable of sensing aromatic aldehydes is reported. Pyridoxal 5′-phosphate, a key Vitamin B6 metabolite necessary for >140 biotransformations was mapped by CEST-MRI in vitro and in vivo in lung cancer. 2-HYNIC provided access to this key biomarker associated with a variety of human diseases.

  据报道，一种新的 CEST-MRI 造影剂2-HYNIC能够感知芳香醛。吡哆醛 5'-磷酸酯是一种关键的维生素 B 6代谢物，它是 > 140 次生物转化所必需的，通过 CEST-MRI在肺癌的体外和体内进行了定位。2-HYNIC提供了获取与多种人类疾病相关的关键生物标志物的途径。
• FUSED POLYCYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0831094A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  Novel fused polycyclic heterocycle derivatives having excellent antitumor effects and a process for producing the same. A compound represented by the following general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: wherein the ring A represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring or a dicyclic fused ring in which at least one of the rings is an aromatic ring; the ring B represents pyrrole, 4H-1,4-oxazine, 4H-1,4-thiazine or 4(1H)-pyridone; the ring C represents an optionally substituted, monocyclic or dicyclic fused aromatic ring; and Y represents a group represented by the formula -e-f (wherein e represents a lower alkylene; and f represents amidino, guanidino or amino optionally substituted by optionally hydroxylated or optionally lower-alkylaminated lower alkyl;    provided that the cases where the rings A and B are both optionally substituted monocyclic aromatic rings are excluded. Which has an excellent antitumor activity.

  具有优异抗肿瘤效果的新型融合多环杂环衍生物及其生产工艺。 由以下通式(I)代表的化合物或其药理学上可接受的盐： 其中，环 A 代表任选取代的单环芳香环或二环融合环，其中至少有一个环是芳香环； 环 B 代表吡咯、4H-1,4-恶嗪、4H-1,4-噻嗪或 4(1H)-吡啶酮；环 C 代表任选取代的单环或双环融合芳环；以及 Y 代表由式-e-f 所代表的基团（其中 e 代表低级亚烷基；f 代表脒基、胍基或任选被羟基化或任选被低级烷基酰胺化的低级烷基取代的氨基）； 但不包括环 A 和环 B 均为任选取代的单环芳香环的情况。 具有极佳的抗肿瘤活性。
• US5952335A
  申请人：——

  公开号：US5952335A

  公开（公告）日：1999-09-14