benzyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-hexopyranoside | 234083-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-benzoyloxy-5,5-difluoro-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 234083-61-5
• 化学式: C₂₇H₂₄F₂O₆
• 分子量: 482.481
• InChiKey: IONFVTUHFSMYNZ-PPJWLVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-hexopyranose 、 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  吉西他滨2'，3'-二脱氧-3'，3'-二氟和2'，3'-二脱氧-2'，2'-二氟-吡喃糖基核苷类似物的合成

  摘要：

  所述宝石-difluoronucleosides 1和2，吉西他滨的吡喃糖类似物，已经从d-甘露糖和d葡萄糖分别合成。关键步骤是通过相应的蔗糖与DAST反应形成二氟亚甲基，并进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00468-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-benzylidene-3-deoxy-2-oxo-β-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吉西他滨2'，3'-二脱氧-3'，3'-二氟和2'，3'-二脱氧-2'，2'-二氟-吡喃糖基核苷类似物的合成

  摘要：

  所述宝石-difluoronucleosides 1和2，吉西他滨的吡喃糖类似物，已经从d-甘露糖和d葡萄糖分别合成。关键步骤是通过相应的蔗糖与DAST反应形成二氟亚甲基，并进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00468-8