S-(4-bromophenyl) 4-methylbenzothioate | 39248-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-bromophenyl) 4-methylbenzothioate
• 英文别名: S-(4-bromophenyl) 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 39248-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• 分子量: 307.211
• InChiKey: VMOUDBVVJAANHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-(4-bromophenyl) 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯和亚磺酸的电化学还原交叉偶联合成硫酯

  摘要：

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02424a

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Catalyst-free direct decarboxylative coupling of α-keto acids with thiols: a facile access to thioesters
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Jing Zhao、Yuanyuan Shuai、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob00769k

  日期：——

  A novel, efficient, and catalyst-free strategy has been initially developed for the construction of thioesters via the direct radical oxidative decarboxylation of α-keto acids with thiols, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse thioesters.

  最初已开发出一种新颖，高效且无催化剂的策略，用于通过α-酮酸与硫醇的直接自由基氧化脱羧反应来构建硫酯，并以中等至良好的收率获得了相应的目标产物。它为合成有用的各种硫酯提供了另一种方法。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Zeolite Beta nanoparticles assembled Cu catalysts with superior catalytic performances in the synthesis of thioesters by cross-coupling of aldehydes and disulfides
  作者：Xiang Zheng、Wenqian Fu、Jing Xiong、Jiachen Xi、Xiaojun Ni、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.cattod.2015.07.010

  日期：2016.4

  Development of the highly active and stable heterogeneous transition metal catalysts is of great importance in synthetic chemistry. Herein, zeolite Beta nanoparticles assembled Cu catalyst (Cu-Beta-Nano) with high external surface area was directly synthesized, and it exhibits excellent catalytic activity and good recyclability in cross-coupling of aldehydes and disulfides for synthesis of thioesters

  高活性和稳定的非均相过渡金属催化剂的开发在合成化学中非常重要。在此，直接合成了具有高外表面积的沸石β纳米粒子组装的Cu催化剂（Cu-Beta-Nano），并且在醛和二硫化物的交叉偶联中显示出优异的催化活性和良好的可回收性，以合成硫代酯。Cu-β-纳米催化剂的高活性和良好的可回收性应归因于催化剂的高外表面积和沸石中高度分散的活性铜物质。
• Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94
  作者：Olah,G.A.、Schilling,P.

  DOI：——

  日期：——