(16S,17S,18R)-17,18-Bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(7),13-diene-1,21-dione | 129056-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (16S,17S,18R)-17,18-Bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(7),13-diene-1,21-dione
• 英文别名: Lpcwibauuwymtc-ghtlytjvsa-；(1S,5R,6S,7S,9E,11S,14S,15R,16S)-16-benzyl-5,7,13,14-tetramethyl-5,6-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-9,12-diene-2,18-dione
• CAS: 129056-23-1
• 化学式: C₄₀H₆₅NO₆Si₂
• 分子量: 712.13
• InChiKey: LPCWIBAUUWYMTC-GHTLYTJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16S,17S,18R)-17,18-Bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(7),13-diene-1,21-dione 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(16S,17S,18R)-16,18-Dimethyl-17,18-methylenedioxy-10-phenyl[11]cytochalasa-6(7),13-diene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-Benzoyl-3-[(4R,5S,6S,8E,10E,12E)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-1-oxo-4,6,12-trimethyltetradeca-8,10,12-trienyl]-5-phenylmethyl-3-phenylselenopyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (16S,17S,18R)-17,18-Bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(7),13-diene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a