硅烷,(2-环己烯-1-氧基)二苯基- | 135561-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,(2-环己烯-1-氧基)二苯基-
• 英文名称: (cyclohex-2-en-1-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yloxy(diphenyl)silane；cyclohex-2-en-1-yloxy(diphenyl)silane
• CAS: 135561-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: NJROERYKNWVCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(2-环己烯-1-氧基)二苯基- 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶铁配合物，用于醛和酮的氢化硅烷化。

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶二氮铁和二烷基络合物是用于化学和区域选择性还原醛和酮的明确定义的预催化剂。在低（0.1-1.0 mol％）催化剂载量和2当量的PhSiH（3）或Ph（2）SiH（2）处观察到有效的羰基氢化硅烷化反应，是迄今为止报道的最活跃的铁催化羰基还原反应之一。

  DOI：

  10.1021/ol800906b
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 二苯基硅烷 在 C₂₉H₅₃FeN₃Si₂ 作用下， 反应 12.0h， 生成 硅烷,(2-环己烯-1-氧基)二苯基-
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶铁配合物，用于醛和酮的氢化硅烷化。

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶二氮铁和二烷基络合物是用于化学和区域选择性还原醛和酮的明确定义的预催化剂。在低（0.1-1.0 mol％）催化剂载量和2当量的PhSiH（3）或Ph（2）SiH（2）处观察到有效的羰基氢化硅烷化反应，是迄今为止报道的最活跃的铁催化羰基还原反应之一。

  DOI：

  10.1021/ol800906b

文献信息

• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Reduction of α,β-Unsaturated Ketones with Diphenylsilanes Bearing Several Substituents on Their Phenyl Moiety Catalyzed by Rhodium–Phosphine Complexes
  作者：Daisuke Imao、Miyuki Hayama、Kohta Ishikawa、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.2007.366

  日期：2007.3.5

  1,4-Addition product was afforded exclusively by rhodium-phosphine complex-catalyzed hydrosilylation by using 2-cyclohexen-1-one and a dihydrosilane bearing an ether substituent in spite of the fact that dihydrosilanes were believed to give 1,2-addition product selectively.

  1,4-加成产物仅通过使用 2-环己烯-1-酮和带有醚取代基的二氢硅烷进行铑-膦配合物催化的氢化硅烷化作用而得到，尽管人们认为二氢硅烷会产生 1,2-加成产物有选择地。
• Dirhodium(II) Tetrakis(perfluorobutyrate)-Catalyzed 1,4-Hydrosilylation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Kanami Suzuki、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1622

  日期：——

  The use of dirhodium(II) catalysts in the 1,4-hydrosilylation of alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes was explored. Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate), Rh2(pfb)4, proved to be the catalyst of choice for this process, providing the corresponding silyl enol ethers in high yields.

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of the Group 11 Hydrido Clusters [Ag₆H₄(dppm)₄(OAc)₂] and [Cu₃H(dppm)₃(OAc)₂]
  作者：Andrew W. Cook、Thuy-Ai D. Nguyen、William R. Buratto、Guang Wu、Trevor W. Hayton

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02385

  日期：2016.12.5

  The group 11 hydride clusters [Ag6H4(dppm)4(OAc)2] (1) and [Cu3H(dppm)3(OAc)2] (2) (dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane) were synthesized in moderate yields from the reaction of M(OAc) (M = Ag, Cu) with Ph2SiH2, in the presence of dppm. Complex 1 is the first structurally characterized homometallic polyhydrido silver cluster to be isolated. Both 1 and 2 catalyze the hydrosilylation of (α,β-unsaturated)

  第11组氢化物簇[Ag 6 H 4（dppm）4（OAc）2 ]（1）和[Cu 3 H（dppm）3（OAc）2 ]（2）（dppm = 1,1-双（二苯基膦基）在dppm的存在下，M（OAc）（M = Ag，Cu）与Ph 2 SiH 2的反应以中等收率合成。配合物1是第一个在结构上被表征的同金属多氢银簇。既1和2催化（α，β-不饱和）酮的氢化硅烷化。值得注意的是，这代表了用真正的氢化银配合物进行氢化硅烷化的第一个例子。
• Iron-Catalyzed Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Francis S. Wekesa、Renzo Arias-Ugarte、Lydia Kong、Zachary Sumner、Gregory P. McGovern、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00630

  日期：2015.10.26

  Exposure of aldehyde or ketone to 1 mol % BIAN-Fe(C7H8) complex in the presence of diphenyl silane affords the corresponding protected alcohol in excellent yields, under mild reaction conditions. Aldehydes and ketones are reduced cleanly in the presence of a broad range of functional groups under solvent-free conditions.